Реакции с участием водорода гидроксигруппы


Рассмотренные в разделе 12.3.1 реакции, доказывающие кислотные свойства спиртов, как раз отражают реакционную способность водорода гидроксигруппы. К этому же типу разрыва связи (Н – О) относятся О-алкилирование и О-ацилирование.

В реакции о-алкилирования образуются простые эфиры, причем выход продукта реакции существенно повышается, если в реакции используют алкоголят щелочного металла. Это способствует повышению нуклеофильности. В качестве реагента используют галогенопроизводные. Эта реакция называется синтезом по Вильямсону:

В реакции О-ацилирования происходит замещение водорода гидроксигруппы на остаток органической кислоты (на ацильный остаток). Данная реакция легче протекает в присутствии сильных кислот и приводит к образованию сложных эфиров, поэтому называется реакцией этерификации. Схематично образование сложного эфира можно представить:

Спирты образуют сложные эфиры не только с органическими кислотами, но и с неорганическими:

Реакционная способность спиртов в реакции этерификации изменяется в следующей последовательности:

CH3OH > первичные > вторичные > третичные

Спирты могут образовывать сложные эфиры с азотистой и азотной кислотами:



Дата добавления: 2020-10-01; просмотров: 260;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.006 сек.