Получение первичных, вторичных, третичных аминов и солей четвертичных аммониевых оснований


Для получения перечисленных соединений в качестве нуклеофилов можно использовать аммиак и соответствующие амины. Данная реакция называется аммонолизом. Промежуточными продуктами являются четвертичные аммониевые соли, которые, отщепляя галогеноводород, переходят в соответствующие амины:

Образование нитрилов. Взаимодействием галогенопроизводного с цианидами щелочных металов получают нитрилы соответствующих кислот:

Получение нитропроизводных из галогеналканов и нитрита серебра:

Получение тиоспиртов и тиоэфиров. В качестве нуклеофилов можно использовать гидросульфиды или сульфиды щелочных металлов:

11.3.2. β-Элиминирование (образование алкенов)

Эта реакция является конкурирующей по отношению к реакции нуклеофильного замещения под действием щёлочи, что можно представить в виде общей схемы:

Направление II представляет собой нуклеофильное бимолекулярное элиминирование (EN2): при действии на галогенопроизводные спиртового раствора щёлочи образуются алкены.

По ходу EN2-реакции возникает переходное состояние – нуклеофил предположительно связан с атомом водорода при β-углеродном атоме. Эти реакции идут в одну стадию: отщепление иона водорода (Н+) под действием нуклеофила от β-углеродного атома происходит одновременно с отщеплением галогена:

Таким образом, в присутствии спиртовых растворов щелочей образующийся карбкатион стабилизируется не путём присоединения гидроксид-аниона вместо ушедшего аниона I, а путём отщепления протона Н+ за счёт гетеролитического разрыва связи между водородом и β-углеродным атомом.

Образование алкена преимущественно происходит в соответствии с правилом Зайцева: получаются алкены, содержащие наибольшее число заместителей у двойной связи:



Дата добавления: 2020-10-01; просмотров: 514;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.007 сек.