Синтез нафталина реакцией ацилирования по Фриделю-Крафтсу – реакция аннелирования

При взаимодействии бензола с янтарным ангидридом в присутствии хлорида алюминия образуется 4-фенил-4-оксобутановая кислота. Последняя восстанавливается амальгамой цинка в соляной кислоте в 4-фенилбутановую кислоту, которая образует α-тетралон в полифосфорной кислоте (ПФК). При дальнейшем восстановлении α-тетралона цинком в кислоте получают тетралин, который в присутствии палладиевого катализатора отщепляет водород и образует нафталин. Отщепление водорода (ароматизацию) можно провести и нагреванием тетралина с серой или селеном, или нагреванием с тетрахлор-п-бензохиноном (хлоранилом). Получение 1,2,3,4-тетрагидронафталина (тетралина) с применением реакций Фриделя-Крафтса представляет собой один из способов аннелирования – образования в молекуле конденсированного цикла (пяти- или шестичленного).