Тесты по самоконтролю знаний темы «Нитроарены»

1. Нитрогруппа влияет на бензольное кольцо по электронному эффекту:

A) -J, -M (π-π)

B) -J, +M (π-π)

C) +J, -M (π-π)

D) +J, +M (π-π)

2. Скорость реакции нитрования и сульфировния уменьшается в ряду соединений:

а) C₆H₆; б) C₆H₅ – OH; в) C₆H₅ – NО₂ и идет по механизму г) S_E2; д) S_N2; е) S_N2Ar.

A) б(S_E2) > а(S_E2) > в(S_E2)

B) а(S_N2) > б(S_E2) > в(S_N2Ar)

C) .в(S_E2) > б(S_E2) > а(S_N2)

D) а(S_E2) > в(S_N2) > б(S_N2Ar).

3. Скорость реакции нитрования уменьшается в ряду:

а) C₆H₆; б) C₆H₅ – CH₃; в) C₆H₅ – NО₂

A) б > а > в

B) а > в > б

C) а > б > в

D) б > в > а

4. Для бензола и его гомологов характерны реакции:

A) S_E2

B) S_N2;

C) А_E;

D)A_R.

5. Нитрогруппа направляет электрофил в бензольное кольцо:

A) в мета – положение

B) в орто-, пара – положение

C) в мета, пара – положение

D) в мета-, орто – положение

6. Назвать продукты и механизмы реакций в цепочке превращений:

HNO₃ Cl₂ NH₃

А В С

A) А – нитробензол, S_E2; В – n – хлорнитробензол, S_E2; С - n – аминонитробензол, S_N2 Аг;

B) А – нитробензол, S_E2; В – о – хлорнитробензол, S_E2; С – о – хлораминобензол, S_N;

C) А – нитробензол, S_E2; В –м– хлорнитробензол S_N; С – М – аминонитробензол, S_E2 Аг;

D) А – нитробензол, S_E2; В - n – хлорнитробензол, S_E2; С - n – хлораминобензол S_N;

7. Назвать соединение по рациональной номенклатуре С₆Н₅ – СН₂ – NO₂:

A) Фенилнитрометан

B) Нитробензил

C) Нитротолуол

D) Нитробензол

8. Фенилнитрометан обладает свойствами:

A) Кислоты

B) Основания

C) Амфотерными

D) Нейтральными

9. Аци-форма нитрометана образуется в среде:

А) Щелочной

B) Кислой

C) Нейтральной

D) Слабокислой

10. Назвать продукты и механизмы реакций в цепочке превращений:

Cl₂ HNO₃ NH₃

А В С

A) А – хлорбензол, S_E2; В - n – хлорнитробензол, S_E2; С - n – аминонитробензол S_N2 Аг ; B) А – хлорбензол, S_E2; В – 2,4,6 – тринитрохлорбензол, S_E2; С – 2,4,6-тринитроаминобензол, S_Е;

C) А – хлорбензол, S_E2; В – м – хлорнитробензол S_N; С –– м- аминонитробензол, S_E2 Аг;

D) А – хлорбензол, S_E2; В – о – хлорнитробензол, S_E2; С – о – хлораминобензол, S_Е.

Фенолы

Фенолами называются органические соединения, в которых НО-группа непосредственно связана с бензольным ядром.

По своему строению фенолы представляют собой енолы, которые находятся в равновесии со своей кето-формой:

ОН О

енольная форма кето-форма

фенола фенола

Но если у соединений жирного ряда более устойчивы кето-формы, то в ароматическом ряду более устойчивы енольные формы, так как здесь наблюдается большее сопряжение.

Надо различать понятия «фенолы» и «ароматические спирты».

Ароматические спирты – это такие органические соединения, в которых НО-группа находится в боковой цепи и не связана непосредственно с кольцом, например:

_{2 1 2 1}

СН₂ – ОН СН₂ – СН₂ – ОН СН₃ – СН – ОН

бензиловый спирт 2-фенилэтанол-1 1-фенилэтанол-1

В зависимости от количества гидроксогрупп фенолы разделяют на одноатомные, двухатомные, трехатомные и так далее. У бензола теоретически может находиться до 6 гидроксогрупп, то есть это шестиатомные фенолы.

Название фенолов дают либо по тривиальной номенклатуре, либо называю как производное углеводородов:

ОН ОН ОН ОН

^{1 1 1} ₂ СН₃

₄ ³ СН₃

СН₃

фенол п-крезол м-крезол о-крезол

(оксибензол) (4-метил-1-оксибензол) (3-метил-1-оксибензол) (2-метил-1-оксибензол)

(п-метилфенол) (м-метилфенол) (о-метилфенол)