Кумоловый процесс-окисление изопропиларенов

Кумоловый процесс – это основной промышленный способ получения фенола. Он заключается во взаимодействии бензола с пропиленом в присутствии катализатора – кислоты Льюиса. Образующийся изопропилбензол или кумол взаимодействует с кислородом воздуха в присутствии кислого катализатора, в результате чего получают гидропероксид кумола, переходящий в гидропероксониевый ион кумола. После отщепления воды от полученного иона образуется оксо-катион изопропилбензола, который подвергается секстетной перегруппировке, в результате чего атом кислорода с шестью электронами внедряется в связь С – С боковой цепи и получается карбокатион (феноксидиметилкарбокатион). Последний при взаимодействии с водой образует гидроксониевое соединение (феноксидиметилкарбогидроксоний), который распадается на фенол и кетон-ацетон. Все перечисленные превращения можно отразить в виде схемы:

CH₃ CH_{3 ••}

СН₂=СН – СН₃ CH O₂ воздуха C – О – ОН Н⁺ (H₂SO₄)

AlCl₃ CH₃ CH₃

бензол изопропилбензол (кумол) гидропероксид кумола

СН₃ СН_{3 ••} СН₃ Н₂О

С – О – ОН₂⁺ С ׃ О⁺ О – С⁺

СН₃ –Н₂О СН₃ ^•• СН₃

гидропероксониевый ион кумола секстетная перегруппировка феноксидиметилкарбокатион

в оксо-катионе изопропилбензола

СН₃

О – С – ОН₂⁺ ОН СН₃

СН₃ + С = О + Н⁺

СН₃

феноксидиметилкарбогидроксоний фенол ацетон