Кумоловый процесс-окисление изопропиларенов
Кумоловый процесс – это основной промышленный способ получения фенола. Он заключается во взаимодействии бензола с пропиленом в присутствии катализатора – кислоты Льюиса. Образующийся изопропилбензол или кумол взаимодействует с кислородом воздуха в присутствии кислого катализатора, в результате чего получают гидропероксид кумола, переходящий в гидропероксониевый ион кумола. После отщепления воды от полученного иона образуется оксо-катион изопропилбензола, который подвергается секстетной перегруппировке, в результате чего атом кислорода с шестью электронами внедряется в связь С – С боковой цепи и получается карбокатион (феноксидиметилкарбокатион). Последний при взаимодействии с водой образует гидроксониевое соединение (феноксидиметилкарбогидроксоний), который распадается на фенол и кетон-ацетон. Все перечисленные превращения можно отразить в виде схемы:
CH3 CH3 ••
СН2=СН – СН3 CH O2 воздуха C – О – ОН Н+ (H2SO4)
AlCl3 CH3 CH3
бензол изопропилбензол (кумол) гидропероксид кумола
СН3 СН3 •• СН3 Н2О
С – О – ОН2+ С ׃ О+ О – С+
СН3 –Н2О СН3 •• СН3
гидропероксониевый ион кумола секстетная перегруппировка феноксидиметилкарбокатион
в оксо-катионе изопропилбензола
СН3
О – С – ОН2+ ОН СН3
СН3 + С = О + Н+
СН3
феноксидиметилкарбогидроксоний фенол ацетон
Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1599;