Щелочное плавление солей ароматических сульфокислот

Щелочное плавление сульфокислот является старым промышленным способом получения фенола. Выход фенола достигает 60%-70%. Лучшие выходы наблюдаются при применении едкого кали вместо едкого натра, но это дорого и экономически не выгодно.

320⁰C

C₆H₅ – SO₃Na + 2 NaOH C₆H₅ – ONa + Na₂SO₃ + H₂O

бензолсульфонат натрия фенолят натрия

H₂O+ SO₂

2 C₆H₅ – ONa 2 C₆H₅ – OH + Na₂SO₃

фенол

Схема непрерывного процесса

2 C₆H₅SO₃H + Na₂SO₃ 2 C₆H₅SO₃Na + SO₂ + H₂O

320⁰C- 350⁰C

C₆H₅ – SO₃Na + 2 NaOH C₆H₅ – ONa + Na₂SO₃ + H₂O

2 C₆H₅ – ONa + SO₂ + H₂O 2 C₆H₅ – OН + Na₂SO₃

Основным недостатком способа являются жесткие условия процесса и большое количество отходов, загрязняющих окружающую среду.

Гидролиз фенилгалогенидов

Часто в качестве исходного фенилгалогенида используют хлорбензол. Поскольку атом хлора в хлорбензоле малоподвижен и трудно замещается гидроксогруппой, применяют довольно жесткие условия реакции гидролиза – это применение высокой температуры (250⁰С), катализатора (Cu) и щелочи (NaOH).

Cu, 250⁰C

C₆H₅ – Cl + NaOH C₆H₅ – OH + NaCl

хлорбензол фенол