Полиэдрические алициклы


Полициклические алициклы – это объемные геометрические структуры, имеющие уникальные свойства и перспективное практическое применение.

Адамантан (адамант – алмаз) – выделен из сырой нефти, имеет большую температуру плавления (2690С) и необыкновенно летуч. По строению адамантан напоминает фрагмент алмазной решетки. Он построен из трех циклогексановых колец в форме «кресла», поэтому свободен от напряжения. Подобно алмазу – высокосимметричен.

Производные адамантана проявляют высокуюбиологическую

активность. Например, аминоадамантан является

активнымпрепаратом против вируса гриппа.

Фениладамантаны проявляют противотуберкулезную

активность.

 

Весьма напряженными циклами являются бициклобутан, квадрициклен (тетрациклогептан), кубан (пентациклооктан), призман (тетрациклогексан):

 

Н

Н Н

Н


Н Н

бициклобутан квадрициклен кубан призман

 

Существование этих соединений демонстрирует изобретательность химиков – органиков и служит указанием, что атомы могут выдерживать разнообразные воздействия.

В последнее время синтезированы молекулы, соединенных механически без химической связи между их частями. Идею о подобных соединениях предложил Вильштеттер в начале 20 века, но только в 1964 году Шилл Г. (ФРГ) получил первый катенан (катено – цепь, а в 1969 году – ротоксан (рото – колесо, ахис – ось). Простейший ротоксан – это цикл, сквозь который продета линейная молекула с объемными остатками по ее концам:

 

(CH2)10 R

(СН2)20 (СН2)20 R

(СН2)20

 

2-(циклоэйкозан)-циклоэйкозан (2) – 1,10-диарилдекан-циклоэйкозан

(катенан) (ротоксан)

R - радикалы ароматических углеводородов

Катенаны по отношению к изомерным молекулам с одним макроциклом являются топологическими изомерами, то есть топологами:

 


(СН2)20 (СН2)20

(СН2)40

 

2-(циклоэйкозан)-циклоэйкозан циклотетраконтан

(катенан)

Топологи

В 1965 году был синтезирован конгрессан, названный в честь 17 Международного конгресса чистой и прикладной химии, проходившего в то время:

 

 


 

конгрессан



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1547;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.01 сек.