Полиэдрические алициклы

Полициклические алициклы – это объемные геометрические структуры, имеющие уникальные свойства и перспективное практическое применение.

Адамантан (адамант – алмаз) – выделен из сырой нефти, имеет большую температуру плавления (269⁰С) и необыкновенно летуч. По строению адамантан напоминает фрагмент алмазной решетки. Он построен из трех циклогексановых колец в форме «кресла», поэтому свободен от напряжения. Подобно алмазу – высокосимметричен.

Производные адамантана проявляют высокуюбиологическую

активность. Например, аминоадамантан является

активнымпрепаратом против вируса гриппа.

Фениладамантаны проявляют противотуберкулезную

активность.

Весьма напряженными циклами являются бициклобутан, квадрициклен (тетрациклогептан), кубан (пентациклооктан), призман (тетрациклогексан):

Н

Н Н

Н

Н Н

бициклобутан квадрициклен кубан призман

Существование этих соединений демонстрирует изобретательность химиков – органиков и служит указанием, что атомы могут выдерживать разнообразные воздействия.

В последнее время синтезированы молекулы, соединенных механически без химической связи между их частями. Идею о подобных соединениях предложил Вильштеттер в начале 20 века, но только в 1964 году Шилл Г. (ФРГ) получил первый катенан (катено – цепь, а в 1969 году – ротоксан (рото – колесо, ахис – ось). Простейший ротоксан – это цикл, сквозь который продета линейная молекула с объемными остатками по ее концам:

(CH₂)₁₀ R

(СН₂)₂₀ (СН₂)₂₀ R

(СН₂)₂₀

2-(циклоэйкозан)-циклоэйкозан (2) – 1,10-диарилдекан-циклоэйкозан

(катенан) (ротоксан)

R - радикалы ароматических углеводородов

Катенаны по отношению к изомерным молекулам с одним макроциклом являются топологическими изомерами, то есть топологами: