Энергия резонанса в молекуле бензола

бензол циклогексан

Это означает, что бензол устойчивее, чем этого можно было ожидать, на 36,6 ккал, а именно, (86,4 ккал – 49,8 ккал = 36,6 ккал). Эта энергия, обусловливающая устойчивость бензола, получила название энергии резонанса. Так как эта энергия получена экспериментально, то ее называют еще эмпирической энергией резонанса бензола.

Помимо энергии резонанса устойчивость бензола обусловливает и энергия делокализации, то есть это та энергия, которая высвобождается при переходе π-электронов в гипотетическом соединении с геометрией бензола из локализованного в делокализованное состояние.

Е, ккал

27 ккал симметричный циклогексатриен с локализованными

π-связями

64 ккал

бензол Кекуле

37 ккал

бензол с делокализованными π-связями

Вертикальная энергия, равная 64 ккал, является энергией делокализации. Чтобы из бензола Кекуле или циклогексатриена получить симметричный циклогексатриен с локализованными π-связями, нужно затратить 27 ккал/моль. Величина, равная 37 ккал/моль, есть энергия резонанса. Таким образом, энергия делокализации складывается из суммы энергии резонанса и энергии, затраченной на образование гипотетического симметричного циклогексатриена с локализованными π-связями.

Ароматичность – это необычайно низкая энергия невозбужденного состояния молекулы, вызванная делокализацией π-электронов.

Что такое сопряжение и делокализация?