Образование сложных эфиров

Монозы ацилируются ангидридами и галогеноангидридами карбоновых кислот с образованием полных сложных эфиров. Наряду со спиртовыми гидроксилами реагирует и гликозидный гидроксил, то есть избирательности процесса нет. Поэтому в названии полученного сложного эфира нет изменений в окончании, то есть частица –оза остается без изменений.

СН₂ОН СН₂ОСОСН₃

Н О Н О

Н Н + 5 (СН₃О)₂О Н Н

НО ОН Н –5 СН₃ОН Н₃СОСО ОСОСН₃ Н

ОН ОСОCH₃

Н ОН Н ОСОСH₃

α-D-глюкопираноза 1,2,3,4,6-пентаацетил- α-D-глюкопираноза

Большое биологическое значение имеют неполные фосфорнокислые эфиры моноз и их производных. Фосфаты D- глюкозы и D – фруктозы, а также D – рибозы являются промежуточными соединениями в процессах обмена углеводов в организмах, при брожении и так далее. Фосфаты рибозы и 2-дезоксирибозы являются структурными фрагментами нуклеиновых кислот:

HO OH

6СН₂О – P = O HO OH 5 О

Н 5 О O=P – O – H₂C OH

4 Н Н 4 1

НО ОН Н 1 H H H H

3 2 ОН 3 2

Н ОН HO H

6 – фосфат – α-D-глюкозы 5-фосфат-2-дезокси-β-D-рибозы

ДИСАХАРИДЫ

Дисахаридами называются такие олигосахариды, при гидролизе которых образуются две одинаковые или разные монозы.

Все дисахариды строятся как гликозиды, то есть молекула воды выделяется из двух гидроксо-групп, где одна обязательно будет гликозидной.

По строению и химическим свойствам дисахариды делятся на восстанавливающие и невосстанавливающие сахара. Восстанавливающие сахара называют гликозидо – глюкозами, а невосстанавливающие сахар – гликозидо – гликозидами.