Невосстанавливающие дисахариды

Невосстанавливающие дисахара образуют гликозидную связь между двумя монозами за счет обоих гликозидных гидроксилов, то есть соединение происходит в положении углеродных атомов (1 – 1) или как у сахарозы (1 – 2). Отсутствие в биозе гликозидного гидроксила отражается на невозможности таутомерных превращений в этих сахарах.

Например, трегалоза. Эта биоза состоит из двух молекул α - D-глюкозы, соединенных гликозидной связью в положении 1 – 1. Вторая молекула глюкозы повернута на 180⁰. Трегалоза называется 1-[-α-D-глюкопиранозил]- α-D-глюкопираноза.

СН₂ОН Н ОН

Н О Н

Н 1 Н + 1 ОН Н 4 Н 1 - 1

НО ОН Н НО НОН₂С – Н₂О

ОН О ОН

Н ОН H

α-D-глюкопираноза α-D-глюкопираноза

СН₂ОН Н ОН

Н О Н Н

Н 1 1 ОН Н 4 Н

НО ОН Н НОН₂С

О О ОН

Н ОН H

трегалоза или 1-[-α-D-глюкопиранозил]- α-D-глюкопираноза

Невосстанавливающие дисахара легко подвергаются гидролизу, образуя исходные монозы.

Сахароза или свекловичный сахар, тростниковый сахар состоит из двух молекул моноз, одна из которых является α - D-глюкопиранозой, а другая - β- D-фруктофуранозой. Полученный дисахарид относится к гликозидо-фруктозидам и называется 2-[ α - D-глюкопиранозил]- β -D-фруктофуранозид.

Образование сахарозы по формуле Фишера:

Н ОН НО – СН₂ Н О СН₂ОН

1С НО–2 С инверсия С С

Н ОН НО Н +Н₂О Н ОН НО Н

НО Н О + Н ОН О –Н₂О НО Н О Н ОН О

Н ОН Н реверсия Н ОН Н

Н СН₂ОН Н СН₂ОН

СН₂ОН СН₂ОН

α-D-глюкопираноза β- D-фруктофураноза сахароза (+)

(+) (–) 2-[α-D-глюкопиранозил]-

- β-D-фруктофуранозид

Гидролиз сахарозы идет легко даже в присутствии слабых кислот. Раствор сахарозы имеет правое вращение, а образующаяся смесь D-глюкозы и D-фруктозы имеет левое вращение поляризованного луча света благодаря превалирующему значению левого вращения D-фруктозы. Поэтому процесс гидролиза сахарозы называется инверсией (обращение), а образующаяся смесь моноз называется инвертным сахаром. Обратный гидролизу сахарозы процесс называется реверсией.