Образование гликозидов
При соответствующих условиях в химическую реакцию вступает только гликозидный гидроксил моноз, образуя гликозиды или ацетали. Примером служит избирательное метилирование моноз, где реагентом служит метиловый спирт в присутствии соляной кислоты:
СН2ОН СН2ОН
Н О Н О
Н Н + СН3ОН HCl Н Н
НО ОН Н – Н2О НО ОН Н
ОН О – CH3
Н ОН Н ОH
α-D-глюкопираноза метил- α-D-глюкопиранозид
Гликозиды являются производными моноз, в которых в полуацетальном (гликозидном) гидроксиле атом водорода замещен алкильным радикалом или более сложным заместителем. Соединение, от которого происходит радикал, называется агликоном ( в нашем примере агликон – это СН3ОН). Название гликозида получается сочетанием названий радикала и моносахарида, причем частица –оза заменяется на – озид.
Гликозиды имеют большое значение в живых организмах. Они легко гидролизуются в присутствии кислот или ферментов и этим отличаются от простых эфиров, с которыми они имеют внешнее сходство. Особенно легко гидролизуются фуранозиды. Гликозиды устойчивы к окислителям.
Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1506;