В) Взаимодействие с КОН

Реакции с КОН протекают лишь в очень жестких условиях. Образующийся 2-гидроксипиридин также способен к таутомерии:

+ KOH 350-400⁰C

N N OH N O

H

пиридин 2-гидроксипиридин 2-пиридон

2-Гидроксипиридин легко получается при обработке 2-аминопиридина нитритом натрия в присутствии минеральной кислоты:

NaNO₂, H⁺

H₂O

N NH₂ N OH N O

H

2-аминопиридин 2-гидроксипиридин 2-пиридон

Аналогично получают 4-гидроксипиридин:

NH₂ OH O

NaNO₂, H⁺

H₂O

N N N

H

4-аминопиридин 4-гидроксипиридин 4-пиридон

Пиридоны в значительной мере сохраняют ароматичность пиридинового ядра:

•• •• ••

N O N O _•^•

R •• R ••

4) Замещение по радикальному механизму - S_R

При добавлении водного раствора диазониевой соли С₆Н₅N₂⁺Cl^– к избытку пиридина при 20-70⁰С образуется смесь α-, β- и γ-арилпиридинов:

C₆H₅

t⁰ C₆H₅

3 + 3C₆H₅N₂⁺Cl^– – 3N₂, + +

–3HCl

N N C₆H₅ N N

хлористый

пиридин фенилдиазоний α-фенилпиридин β-фенилпиридин γ-фенилпиридин

Кольцо пиридина входит во многие лекарственные средства, например, в сульфидин – антибактериальное лекарство, применяемое против менингококков и пневмококков:

NH – SO₂ – NH₂

N

сульфидин