В) Взаимодействие с КОН


Реакции с КОН протекают лишь в очень жестких условиях. Образующийся 2-гидроксипиридин также способен к таутомерии:

 

           
     


+ KOH 350-4000C


N N OH N O

H

пиридин 2-гидроксипиридин 2-пиридон

2-Гидроксипиридин легко получается при обработке 2-аминопиридина нитритом натрия в присутствии минеральной кислоты:

           
     

 


NaNO2, H+

H2O

N NH2 N OH N O

H

2-аминопиридин 2-гидроксипиридин 2-пиридон

Аналогично получают 4-гидроксипиридин:

 

NH2 OH O

           
     


NaNO2, H+

H2O

N N N

H

4-аминопиридин 4-гидроксипиридин 4-пиридон

Пиридоны в значительной мере сохраняют ароматичность пиридинового ядра:

 

           
   
   
 

 


•• •• ••

N O N O

R •• R ••

4) Замещение по радикальному механизму - SR

При добавлении водного раствора диазониевой соли С6Н5N2+Cl к избытку пиридина при 20-700С образуется смесь α-, β- и γ-арилпиридинов:

C6H5

 

t0 C6H5

3 + 3C6H5N2+Cl – 3N2, + +

–3HCl

N N C6H5 N N

хлористый

пиридин фенилдиазоний α-фенилпиридин β-фенилпиридин γ-фенилпиридин

Кольцо пиридина входит во многие лекарственные средства, например, в сульфидин – антибактериальное лекарство, применяемое против менингококков и пневмококков:

 

       
 
   
 

 


NH – SO2 – NH2

N

сульфидин



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1511;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.01 сек.