Отдельные представители фенолокислот.
Салициловая,или о-оксибензойная, кислота (Acidum salicylicum):
Салициловая кислота — кристаллическое вещество, трудно растворимое в холодной воде. При нагревании салициловая кислота плавится, а затем возгоняется. При более сильном быстром нагревании салициловая кислота расщепляется на фенол и СО2:
Эта реакция является в известной степени реакцией, обратной реакции получения салициловой кислоты из фенола и СО2. Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание, данная реакция является качественной и используется для обнаружения салициловой кислоты.
Салициловая кислота обладает антисептическими (консервирующими) свойствами, а главное — противоревматическим и жаропонижающим действием. Салициловая кислота раздражает слизистые оболочки пищеварительного канала и поэтому обычно применяется в виде солей и эфиров.
Салициловокислый натрий, C6H4(OH)COONa относится к противоревматическим и жаропонижающим средствам. Он хорошо растворим в воде, и не раздражает кишечника. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей, например с кофеином.
Метилсалицилат(метиловый эфир салициловой кислоты)
входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время получается преимущественно метилированием салициловой кислотты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом.
Ацетилсалициловая кислота, или аспирин:
Это вещество представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами, причем, последняя реагирует как фенол. Т.е. идет реакция этерификации между карбоксильной группой уксусной кислоты и гидроксильной группой салициловой кислоты с образованием сложного эфира. Ацетилсалициловую кислоту можно получить, действуя на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом. Ацетилсалициловая кислота представляет собой кристаллическое вещество слабокислого вкуса. В отличие от салициловой кислоты она не дает реакции с FeCl3, т.к. не имеет свободного фенольного гидроксила.
Фенилсалицилат, или салол, — фениловый эфир салициловой кислоты - впервые был получен М.В. Ненцким:
Салол — кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде; имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде салол в водных растворах не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются от FeCl3 в фиолетовый цвет. Салол гидролизуется медленно. В медицине салол применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Дезинфицирующее действие салола связано с его гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола.
п-Аминосалициловая кислота(сокращенно ПАСК) – ценный противотуберкулезный препарат. Получается действием двуокиси углерода на м-аминофенол:
Галловая, или 3,4,5-триоксибензойная кислота:
Танин. Галловая кислота наряду с некоторыми другими фенолокислотами участвует в построении дубильных веществ, применяемых при выделке кож. Дубильные вещества хорошо растворимы в воде и обладают вяжущим вкусом. В малых концентрациях они обладают «вяжущим действием», благодаря чему применяется и в медицине.
Представителем дубильных веществ является танин, содержащийся в коре дуба, а также в ряде других растений. Особенно много танина (от 25до 75%) содержится в так называемых чернильных орешках-наростах на листьях некоторых видов дуба, образующихся в результате укола насекомых — орехотворок.
Танин – сложное природное эфирообразно построенное вещество. По своим физическим свойствам – это аморфный порошок желтоватого цвета, хорошо растворимый в воде с сильно вяжущим вкусом. Растворы его обладают способностью свертывать и осаждать белок. Это свойство танина наряду с его антисептическими свойствами (связанными с наличием фенольных гидроксилов) и лежит в основе его дубящего действия. Сырая, недубленная кожа под действием танина становится плотной (свертывание белка) и не поддается действию микроорганизмов, т.е. противостоит гниению.
На способность танина свертывать белки, в том числе и белки крови, основано его медицинское применение. В качестве кровоостанавливающего средства танин используется в стоматологии, а также при лечении ожогов — растворы танина, осаждая белки, образуют на обожженной поверхности защитную пленку, не пропускающую микроорганизмы и действующую на них бактерицидно, под этой пленкой быстрее идет заживление тканей.
Танин осаждает алкалоиды, поэтому его растворы применяют как противоядие при отравлении алкалоидами и в качестве реактива на алкалоиды при их обнаружении.
В природефенолокислоты встречаются в растениях в свободном состоянии или, чаще, в виде сложных эфиров и других более сложно построенных веществ, откуда они и могут быть получены. Например, галловую кислоту получают гидролизом танина.
Дата добавления: 2019-09-30; просмотров: 530;