IV. Конденсация фенолов с другими органическими соединениями

С-алкилирование или С-ацилирование ароматического ядра в орто- или пара-положении к окси-группе, разновидность реакций электрофильного замещения.

1) С-алкилирование фенолов олефинами

					о- или п-третбутилфенол
	+		AlCl3 (HCl) БСК и др.

2) Конденсация фенолов с альдегидами и кетонами

а) образование фенолоспиртов и бисфенолов

	+ - + СН2=О	Н+		H2O +
	муравь-иный альдегид		n-метилолфенол
4,4/-метиленбисфенол

HO-C6H4-H +		+ H-C6H4-OH H2O +
фенол	ацетон		4,4/-изопропилиденбисфенол

Бисфенолы применяются для синтеза эпоксидных смол полиарилатов и поликарбонатов.

3) Поликонденсация фенолов с формальдегидом с образованием фенолформальдегидных смол.

а) линейного строения (при недостатке альдегида поликонденсация протекает за счет атома водорода в о-положении)

…+		+		+		+		+… -H2O

б) сшитого трехмерного строения (при избытке альдегида за счет атомов водорода как о-, так и п-положения образуются трехмерные сетчатые полимеры (бакелит)).

	-H2O

4) Реакция Кольбе – конденсация фенолятов с СО₂

	+		180-2000С Р
					Натриевая соль салициловой кислоты

Салициловокислый натрий – вещество, которое используется для получения различных лекарств.

	+ HCl -NaCl
		салициловая кислота

Может образовывать 2 типа сложных эфиров за счет группы ОН и за счет группы СООН.

	+				+ CH3COOH
				ацетилсалициловая кислота (аспирин)