Действие оснований и кислот

В щелочной среде концентрация ациклических форм (оксо-форм) моносахаридов повышается. Они легко превращаются в ендиольную форму, которая далее может перейти в карбонильную форму по-разному. Так, например, глюкоза, манноза и фруктоза образуют одинаковый ендиол, который при обратном превращении может перейти в исходную альдозу или ее эпимер, либо в кетозу. Эпимерные альдозы, например, глюкоза и манноза, а также соответствующая им кетоза – фруктоза имеют одинаковые конфигурации С-3, С-4 и С-5:

В более жестких условиях моносахариды под действием щелочей претерпевают глубокие изменения, сопровождающиеся разрывом углерод-углеродных связей. При нагревании в щелочной среде основным продуктом расщепления глюкозы и фруктозы является молочная кислота.

К действию разбавленных минеральных кислот моносахариды устойчивы даже при кратковременном нагревании. В сильнокислой среде и при нагревании протекают процессы внутримолекулярной дегидратации, в результате чего из пентоз образуется фурфурол, а из гексоз 5-гидроксиметилфурфурол: