Физические свойства

Моносахариды – кристаллические вещества, очень легко растворимые в воде. Характеризуются высокой гигроскопичностью. Растворы подавляющего большинства моносахаридов сладки на вкус.

Наличие нескольких гидроксигрупп способствует сильной сольватации моносахаридов в водных растворах. Следствием этого является их способность к образованию концентрированных растворов (40-80%), именуемых сиропами. Из сиропов кристаллизовать моносахарид всегда затруднительно.

Растворы моносахаридов характеризуются оптической активностью и значение [α]_D²⁰ является одним из важных параметров для идентификации этих соединений.

Химические свойства моносахаридов

Химические свойства моносахаридов как гетерофункциональных соединений могут быть разделены на три группы: реакции с участием карбонильной группы; реакции спиртовых гидроксилов; реакции, обусловленные взаимным влиянием и взаимным участием карбонильной и гидроксильных групп.

Реакции с участием карбонильной группы

В растворе моносахарида благодаря цикло-цепной таутомерии всегда присутствует определённое количество ациклической (альдегидной или кетонной) формы. Поэтому реакция по карбонильной функции будет проходить так, будто вещество в растворе имеет только ациклическую форму. Это обеспечивается процессом таутомерии: по мере вовлечения в реакцию ациклической формы таутомерное равновесие будет смещаться в её сторону.

В первую очередь следует напомнить, что по карбонильной группе будут протекать реакции окисления и восстановления, нуклеофильного присоединения, присоединения-отщепления.

Окисление.

- альдозы легко окисляются реактивами Фелинга (комплексная соль Cu²⁺)и Толленса (гидроксид аммиаката серебра [Ag(NH₃)₂]OH);

- при мягком окислении альдоз (Br₂/H₂O) образуются одноосновные альдоновые кислоты с таким же числом углеродных атомов: из глюкозы образуется глюконовая кислота; маннозы – манноновая кислота;

- при более жёстком окислении (например, конц. HNO₃) одновременно с альдегидной группой окисляется и концевая – первичная спиртовая функция, что приводит к двухосновным аровым кислотам: из глюкозы образуется глюкаровая кислота, из галактозы – галактаровая кислота. В этих реакциях могут произойти и более глубокие окислительные процессы, сопровождающиеся разрывом углерод-углеродных связей.

Следует иметь в виду, что альдоновые и аровые кислоты из-за отсутствия карбонильной группы уже не способны к цикло-цепной таутомерии.

Восстановление. Альдозы при восстановлении переходят в соответствующие многоатомные спирты – альдиты. В этой реакции альдегидная группа превращается в первичноспиртовую группу: например, из глюкозы образуется сорбит, а из ксилозы – ксилит:

При восстановлении кетоз образуется смесь эпимеров по положению С-2:

Присоединение HCN к карбонильной группе приводит к соответствующим циангидринам (оксинитрилам), которые при гидролизе превращаются в альдоновые кислоты, содержащие на один атом углерода больше, чем исходный альдегид.

Образование оксимов происходит при взаимодействии моносахаридов с гидроксиламином: