Рекомендации по теме «Алканы»

Алканы – предельные углеводороды, состоящие из атомов углерода и водорода, соединенных только σ-связями, и не содер­жащие циклов. Атом углерода в алканах находится в sp³-гибридном со­стоянии.

В промышленности алканы получают в виде смесей перегонкой нефти или продуктов её кре­кинга и из попутных газов. Природный газ – это почти чистый метан. В чистом виде алканы получают лабораторным синтезом.

Получение алканов

Получение алканов гидрированием (восстановлением) не­предельных углеводородов, (см. раздел 3.3.2).

Получение алканов из моногалогенопроизводных по реакции Вюрца:

Реакцию Вюрца легко запомнить так: пишут обе молекулы галоидами навстречу, между ними размещают 2 атома натрия, мыс­ленно удаляют 2 молекулы галоидного натрия, а углеводородные остатки соединяют. Если обе молекулы одинаковы, получают алкан симметричного строения. Если алканы разные, то образуется смесь 3 различных алканов, так как возможно три варианта сочетаний пар галоидных алкилов. Обратную задачу - получение алкана заданного строения по реакции Вюрца решают так: пишут структурную формулу мо­лекулы алкана, который следует получить, разрывают С-С связь по оси симметрии молекулы, по местам разрыва пишут по атому галогена, добавляют натрий и вновь соединяют фрагменты. Если продукт имеет несимметричную молекулу, её разрывают в любом месте. Но в этом случае получают дополнительно 2 побочных продукта, образующихся при различных сочетаниях пар галоидных алкилов.

Электрохимический (анодный) синтез алканов (синтез Кольбе).Реакция начинается с окисления ацилокси - аниона кислоты на аноде с последующим β-распадом образующегося радикала. Ре­акция всегда протекает с выделением СО₂, образующиеся углеводородные радикалы – рекомбинируют с образованием молекулы алкана симметричного строения:

Электролитическая диссоциация натриевой соли карбоновой кислоты:

Окисление аниона кислоты, RCOO^- (или в другой форме записи аниона: RCOO^..) на аноде:

β-Распад ацилоксирадикала с последующей рекомбинацией образующихся радикалов, о β-распаде радикалов см. раздел 3.1.4.

Реакция Кольбе для натриевой соли уксусной кислоты:

Реакция Кольбе для натриевой соли изо-масляной кислоты:

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот сплавлением со щелочами. При нагревании натриевых солей карбоновых кислот с гидроксидом натрия всегда образуется карбонат натрия, а углеводородный остаток превращается в алкан:

Гидролиз карбида алюминия. Гидролизом карбида алюминия можно получить метан:

Получение алканов из оксидов углерода и водорода (метод Фишера-Тропша). Каталитическое гидрирование оксидов углерода дает метан. Используя соответствующий катализатор можно получать алканы: