Структура, состав и свойства жирных кислот

Жирные кислоты— структурные компонен­ты различных липидов. Свое название получили, прежде всего, потому, что входят в состав жиров.

В составе триацилглицеролов жирные кислоты выполняют функцию депонирования энергии, так как их радикалы содержат богатые энергией СН₂-группы. При окислении С-Н-связей энергии выделяется боль­ше, чем при окислении углеводов, в кото­рых атомы углерода уже частично окислены

(-НСОН-).

В составе фосфолипидов и сфинголипидов жирные кислоты образуют внутренний гидрофобный слой мембран, определяя его свойства. Жиры и фосфолипиды организма при нормальной температуре тела имеют жидкую консистенцию, так как количество ненасыщен­ных жирных кислот преобладает над насыщен­ными.

В фосфолипидах мембран ненасыщенных кислот может быть до 80-85%, а в составе жиров подкожного жира - до 60%. Ненасыщенные жирные кислоты, как правило, встречаются и у живот­ных и у растений в 2 раза чаще, чем насыщенные. В свободном, неэтерифицированном состоя­нии жирные кислоты в организме содержатся в небольшом количестве, например в крови, где они транспортируются в комплексе с белком альбумином.

По последним данным в составе природных липидов найдено и идентифицировано более двухсот различных жирных кислот, которые отли­чаются:

1) числом углеродных атомов в цепи;

2) степенью насыщенности;

3) расположением двойных связей;

4) присутствием окси-, кето- и других функциональных групп.

Жирные кислоты пред­ставляют собой углеводородную неразветвлённую цепь, на одном конце которой находится карбоксильная группа, а на другом -метиль­ная группа. В природных соединениях и в организме человека большинство из них содержат чётное число атомов углерода - от 16 до 20 (табл.1).

В гомологическом ряду жирных кислот каждый следующий член отличается от предыдущего на группу -СН₂-. Углеводородные "хвосты" молекул жирных кислот в силу своей гидрофобности (гидро - вода, фобос - страх) опреде­ляют многие свойства липидов, в том числе и нерастворимость в воде.

Степень насыщенности – основной признак классификации жирных кислот, которые делят на насыщенные и ненасыщенные.

Жирные кислоты, не содержащие двой­ных связей, называют насыщенными. Основ­ной насыщенной жирной кислотой в липидах человека является пальмитиновая (до 30-35%). Общая формула насыщенных жирных кислот: С_nН_2n+1СООН, где n - число углеродных атомов может достигать 88, напри­мер, в миколевой кислоте С₈₇Н₁₇₅СООН.

Жирные кислоты, содержащие двойные связи, называют ненасыщенными. Ненасыщенные жирные кислоты представлены моноеновыми (с одной двойной связью) и полиеновыми (с двумя и большим числом двойных связей). Если в составе жирной кислоты содержатся две и более двойных связей, то они располагаются через -СН₂-группу.

Имеется несколько спосо­бов изображения структуры жирных кислот. При обозначении жирной кислоты цифровым символом (табл.1, вторая графа) общее ко­личество атомов углерода представлено циф­рой до двоеточия, после двоеточия указывают число двойных связей. Позицию двойной свя­зи обозначают знаком Δ, после которого ука­зывают номер атома углерода, ближайшего к карбоксилу, у которого находится двойная связь. Например, С18.1Δ9 означает, что жир­ная кислота содержит 18 атомов углерода и одну двойную связь у 9-го атома углерода, считая от углеродного атома карбоксильной группы. По­зиция двойной связи может быть указана и дру­гим способом - по расположению первой двойной связи, считая от метильного атома углерода жирной кислоты. Например, линолевая кислота может быть обозначена как С18: Δ9,12 или С18:2ω-6. По положению пер­вой двойной связи от метильного углерода полиеновые жирные кислотыделят на семейства (ω-3 и ω-6).

Таблица 1