А) Основные свойства
Поскольку неподеленная пара электронов атома азота в молекуле пиридина не входит в ароматический секстет, пиридин обнаруживает и свойства оснований, и нуклеофильные свойства.
Как и в случае аминов, основность гетероциклических оснований, в том числе пиридина и пиррола, принято оценивать значениями рКа их сопряженных кислот - рКа (ВН+).
+ H2O + H3O
N N
H
пиридиний катион пиридин
рКа(С5Н6N+) = 5,36
Основность пиридина почти на 6 единиц рКа выше основности пиррола рКа (ВН+), равной –0,4.
Основные свойства можно оценить в рядах соединений и по константам их основности - Ка, например,
Соединение | Ка | Соединение | Ка |
пиридин | 1,7·10–9 | пиперидин | 1,58·10–3 |
анилин | 4·10–10 | пиррол | 2,5 ·10–14 |
Взаимодействие с кислотами
Пиридин легко взаимодействует с кислотами: с протонными образует соли, с апротонными кислотами – комплексы:
+ HCl Cl
N N N · HCl
•• H
пиридин солянокислый пиридиний солянокислый
(хлорид пиридиния) пиридин
SO3
N – SO3
N-пиридинсульфотриоксид
N BF3
••
N – BF3
N-пиридинбортрифторид
Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1822;