А) Основные свойства

Поскольку неподеленная пара электронов атома азота в молекуле пиридина не входит в ароматический секстет, пиридин обнаруживает и свойства оснований, и нуклеофильные свойства.

Как и в случае аминов, основность гетероциклических оснований, в том числе пиридина и пиррола, принято оценивать значениями рК_а их сопряженных кислот - рК_{а (ВН}⁺₎.

+ H₂O + H₃O

N N

H

пиридиний катион пиридин

рК_а(С₅Н₆N⁺) = 5,36

Основные свойства можно оценить в рядах соединений и по константам их основности - К_а, например,

Взаимодействие с кислотами

Пиридин легко взаимодействует с кислотами: с протонными образует соли, с апротонными кислотами – комплексы:

+ HCl Cl

N N N · HCl

•• H

пиридин солянокислый пиридиний солянокислый

(хлорид пиридиния) пиридин

SO₃

N – SO₃

N-пиридинсульфотриоксид

N BF₃

••

N – BF₃

N-пиридинбортрифторид