А) Основные свойства


Поскольку неподеленная пара электронов атома азота в молекуле пиридина не входит в ароматический секстет, пиридин обнаруживает и свойства оснований, и нуклеофильные свойства.

Как и в случае аминов, основность гетероциклических оснований, в том числе пиридина и пиррола, принято оценивать значениями рКа их сопряженных кислот - рКа (ВН+).

           
   
     
 


+ H2O + H3O

N N

H

пиридиний катион пиридин

рКа5Н6N+) = 5,36

Основность пиридина почти на 6 единиц рКа выше основности пиррола рКа (ВН+), равной –0,4.

Основные свойства можно оценить в рядах соединений и по константам их основности - Ка, например,

 

Соединение Ка Соединение Ка
пиридин 1,7·10–9 пиперидин 1,58·10–3
анилин 4·10–10 пиррол 2,5 ·10–14

Взаимодействие с кислотами

Пиридин легко взаимодействует с кислотами: с протонными образует соли, с апротонными кислотами – комплексы:

               
     
     
 


+ HCl Cl

N N N · HCl

•• H

пиридин солянокислый пиридиний солянокислый

(хлорид пиридиния) пиридин


SO3

           
 
     
 


N – SO3

N-пиридинсульфотриоксид

 

N BF3

••

N – BF3

N-пиридинбортрифторид



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1822;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.009 сек.