V. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЦЕТИЛЕНОВЫХ И ДИЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Получение алкинов

1. Реакция дегидрогалогенированиявицинальных и геминальных (два галогена находятся при одном атоме углерода) дигалогеналканов проводится действием спиртового раствора щелочи (механизм Е1 или Е2):

Последняя реакция идет по приведенному выше правилу Зайцева, находящему и такое объяснение: в подобных реакциях должны получаться те алкены (алкины), которые имеют наибольшее количество α-водородных атомов относительно двойной (тройной) связи, ибо последняя лучше стабилизована за счет сопряжения с большим числом С-Н связей α-водородов. Поэтому образующийся бутин-2 более устойчив, чем бутин-1:

33.Назовите углеводороды, образующиеся при дегидрогалогенировании следующих дигалогеналканов, объясните направления реакций:

а) 1,2-дибромбутан; б) 2,2,-дихлорпентан; в) 3,4-дихлор-2-метилгексан;

г) 2,3-дибромпентан; д) 3,3-дихлоргексан;

е) 3,4-дибром-2,6-диметилгептан; ж) 1,2-дибром-4-метилпентан;

з) 2,2-дихлор-4-метилпентан.

2. Алкилирование ацетилена.Ацетилен и моноалакилацетилены способны реагировать с натрием, или амидом натрия, или с алкилмагнийгалогенидами в эфире (реакция Иоцича) (см. реакции замещения), а полученные продукты в реакции с галогеналкинами образуют моно- и диалкилацетилены:

34. Приведите схемы алкилирования ацетилена с образованием в качестве конечного продукта: а) метилацетилена; б) диметилацетилена; в) метилбутилацетилена; г) 5,5-диметилгексина-2; д) 5-метилгексина-1; е) бутилацетилена; ж) метилпропилацетилена; з) диэтилацетилена.