Шестичленные гетероциклические соединения


Пиридин

Среди шестичленных ароматических гетероциклических соединений наиболее важное значение имеют пиридин и его производные. Названия производных пиридина включают слово «пиридин» в качестве ключевого слова, название заместителя и его положение. Для метилпиридинов в скобках указаны также их общепринятые тривиальные названия.

CH3

4(γ) CH3

(β) 5 3(β)

 

(α) 6 2(α)

N1 N CH3 N N

 

пиридин 2-метилпиридин 3-метилпиридин 4-метилпиридин

(α-пиколин) (β-пиколин) (γ-пиколин)

CH3 CH(CH3)2

           
     


H3C N CH3 H3C N CH3 N

 

2,6-диметилпиридин 2,4,6-триметилпиридин 4-изопропилпиридин

(2,6-лутидин) (симм-коллидин)

 

 

Способы получения

В промышленности пиридин и его гомологи получают при коксохимической переработке каменного угля.

Синтез Ганча

Наиболее известный препаративный метод синтеза производных пиридина был предложен А. Ганчем (1882 г.). По этому методу замещенные пиридина получают циклоконденсацией эфиров β-кетокислот с альдегидами и аммиаком с последующим окислением полученных дигидропиридинов:

O H CH3 O

O CH3OC COCH3

СH3CCH2COOCH3 + CH3CHO + NH3

метилацетоацетат ацетальдегидН3С N СН3

(метиловый эфир Н

ацетоуксусной кислоты)

диметил-2,4,6-триметил-1,4-дигидро-

3,5-пиридиндикарбоксилат

 

CH3 CH3

CH3OOC COOCH3

HNO3 1.KOH

окисление 2.CaO, t0

ароматизация

H3C N CH3 H3C N CH3

 

диметил-2,4,6-триметил-3,5-пиридин- 2,4,6-триметилпиридин

дикарбоксилат



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1416;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.01 сек.