Тесты для самоконтроля знаний по теме: «Гетероциклы. Пятичленные гетероциклы»

^••

А) А-фуран, В-тиофен, С-пиррол, Д-пиридин;

В) А- тиофен, В- фуран, С-пиррол, Д-пиридин;

С) А-фуран, В-тиофен, С- пиридин, Д- пиррол;

Д) А-фуран, В пиррол, С- тиофен, Д-пиридин.

8. Назвать соединения:

^{4 4 6}

⁵ N^{3 5 3 1} N ⁵ N⁷

А) _{6 2} В) _{6 2} С) _{2 4 8}

N₇ N_{1 3}N ₉N

¹ H H

А) А-пиримидин, В- индол, С- пурин;

В) А-пиримидин, В- пурин, С- индол;

С) А- пурин, В- индол, С- пиримидин;

Д) А- индол, В- пиримидин, С- пурин.

9. Назвать соединения:

_{(β ) (β ) (β ) (β ) (β ) (β )}

_{(α) •• (α) (α) •• (α) (α) •• (α)}

O N S

^•• H ^••

А) В) С)

А) А-фуран, В- пиррол, С-тиофен;

В) А- пиррол, В- фуран, С-тиофен;

С) А- тиофен, В- пиррол, С- фуран;

Д) А-фуран, В- тиофен, С- пиррол.

10. Назвать соединения:

^{(β ) 4 3 (β ) (β ) 4} N^{3 (β ) (β ) 4} N^{3 (β )}

^{(α) 5} N^{2 (α)} _{(α) 5 2(α) (α) 5 2(α)}

N¹ N¹ O¹

H H С)

А) В)

А) А-пиразол, В- имидазол, С- оксазол;

В) А- имидазол, В- пиразол, С- оксазол;

С) А- оксазол, В- имидазол, С- пиразол;

Д) А-пиразол, В- оксазол, С- имидазол.

11. Назвать соединения:

⁴ N^{3 4 3 4 3}

_{5 2 5} N² ₅ N²

S¹ S¹ O¹

А)В)С)

А), А- тиазол, В- изотиазол, С- изоксазол;

В) А- изотиазол, В- тиазол, С- изоксазол;

С) А- тиазол, В- изоксазол, С- изотиазол;

Д) А- изоксазол, В- изотиазол, С- тиазол.

12. Назвать продукты реакции:

600⁰C

н-С₄Н₁₀ + S А + В

А) А-тиофен, В-сероводород;

В) А-тиофен, В-сернистый газ;

С) А-тетрагидрофуран, В- сероводород;

Д) А-тетрагидрофуран, В-сернистый газ.

13. В реакции Паля-Кнорра получают продукты реакции:

Н₃ С СН₃ Р₂О₅ А

100⁰С

О О P₂S₅, t⁰ В

t⁰ NH₃

С

А) А-2,5-диметилфуран; В-2,5-диметилтиофен; С- 2,5-диметилпиррол;

В) А-2,5- диметилтиофен; В-2,5- диметилфуран; С- 2,5-диметилпиррол;

С) А-2,5-диметилфуран; В-2,5-диметилпиррол; С- 2,5-диметилтиофен;

Д) А-2,5-диметилпиррол; В-2,5-диметилтиофен; С- 2,5-диметилфуран.

14. Взаимное превращение пятичленных гетероциклов идет по реакции

А) Юрьева,

В) Зинина,

С) Коновалова,

Д) Марковникова.

15. Реакция Кнорра приводит к получению продукта А:

Н₃С О СООС₂Н₅

+ СН₃СООН

А

С₂Н₅ООС NH₂ O СН₃

А) А-диэтил-3,5-диметилпиррол-2,4- дикарбоксилат;

В) А-α –аминоацетоуксусный эфир;

С) А-ацетоуксусный эфир;

Д) А- диэтил-2,4-диметилпиррол-3,5- дикарбоксилат.

16. Реакция Кнорра приводит к получению продукта А:

₄ COOC₂H₅

О CH₂ – COOC₂H₅ Zn _{5 3}

+ COCH₃ CH₃COOH _{6 2}

NNHC₆H₅ ^{7 1}N CH₃

H

А) А-этил-2-метил-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индол-3-карбоксилат;

В) А- этил-3-метил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индол-4-карбоксилат;

С) А-фенидгидразон1,2-циклогександиона;

Д) А-ацетоуксусный эфир.

17. Реакции Кнорра – это получение преимущественно

А) пирролов,

В) пиридинов,

С) пиримидинов,

Д) пуринов.

18. Гетероатомы относятся к электроноизбыточным гетероциклам

А) пиридина,

В) фурана,

С) тиофена,

Д) пиррола.

Исключить направильный ответ.

19. Эдектронодонорными свойствами обладают гетероциклы

А) пиридин,

В) фуран,

С) тиофен,

Д) пиррол.

Исключить неправильный ответ.

20. Электронное сродство практически одинаковое с бензолом наблюдается у пятичленного гетероцикла

А) тиофена,

В) пиррола,

С) фурана,

Д) имидазола.

21. Вектор дипольного момента у фурана (а), тиофена (б) и пиррола (в) направлены в сторону гетероатома (г) или от гетероатома (д). Найти соответствие.

А) а-г, б-г, в-д;

В) а-г, б-д, в-д;

С) а-д, б-г, в-г;

Д) а-г, б-д, в-г.

22. Дипольный момент фурана, тиофена и пиррола обусловлен вкладом дипольных моментов

А) сигма-остова и системой делокализованных пи-связей,

В) сигма-остова,

С) системой делокализованных связей,

Д) сигма-остова и системой локализованных пи-связей.

23 В насыщенных гетероциклических соединениях – тетрагидрофуране, тетрагидротиофене и пирролидине – дипольный момент определяется вкладом

А) σ-остова,

В) сигма-остова и системой делокализованных пи-связей,

С) системой делокализованных связей,

Д) сигма-остова и системой локализованных пи-связей.

24. В насыщенных гетероциклах – тетрагидрофуране (а), тетрагидротиофене (б) и пирролидине (в) - вектор дипольного момента направлен в сторону гетероатома (г), от гетероатома (д). Найти соответствие.

А) а-г, б-г, в-г;

В) а-д, б-д, в-д;

С) а-г, б-г, в-д;

Д) а-д, б-г, в-г.

25. Относительная активность пятичленных гетероаренов в реакциях S_E Ar снижается в ряду:

А)пиррол > фуран > тиофен,

В) тиофен > фуран > пиррол,

С) тиофен > пиррол > фуран,

Д) фуран > тиофен > пиррол.

26. Назвать продукт реакции:

+ C₆H₅N⁺ ≡ NCl^– + HCl

N N N = NC₆H₅

H H

А) 2 – (фенилазо)пиррол;

В) 1 – (фенилазо)пиррол;

С) 2 – (пирро)фенилазол;

Д) 1 – (пирро)фенилазол.

27. Относительная скорость реакции ацетилирования трифторуксусным ангидридом растет в ряду:

А) тиофен – 1, фуран – 140, пиррол – 5,3 · 10⁷.

В) тиофен – 140, фуран – 1, пиррол – 5,3 · 10⁷.

С) тиофен – 1, фуран –5,3 · 10⁷, пиррол – 140.

Д) тиофен – 5,3 · 10⁷, фуран – 140, пиррол – 1.

28. Гетероатом в ароматическом пятичленном гетероцикле играет роль ориентанта

А) 1-рода,

В) 2-рода,

С) дезориентантом,

Д) не вносит вклада.

29. Значения собственных коэффициентов ВЗМО у пятичленных гетероаренов больше в положениях цикла

А) 2 и 5,

В) 3 и 4,

С) 1 и 2,

Д) 2 и 3.

30. Назвать продукты реакций:

SO₂Cl₂ SO₂Cl₂ SO₂Cl₂

•• –HCl, –SO₂ А –HCl, –SO₂ В –HCl, –SO₂ С

О

••

А) А-2-хлорфуран, В-2,5-дихлорфуран, С-2,3,5-трихлорфуран;

В) А-2,5-дихлорфуран, В-3-хлорфуран, С-2,3,5-трихлорфуран;

С) А-3-хлорфуран, В-3,4-дихлорфуран, С-3,4,5-трихлорфуран;

Д) А-3-хлорфуран, В-2,3-дихлорфуран, С-2,3,4-трихлорфуран.

31. Назвать продукт реакции:

CH₃COOH

•• + 2Br₂ А

S

••

А)2,5-дибромтиофен,

В) 2,3-дибромтиофен

С) 2,4-дибромтиофен

Д)3,4-дибромтиофен.

32. Назвать соединения:

HNO₃ (H₂SO₄)

•• А

S CH₃COONO₂

•• В

H₂SO₄ (конц.),0⁰С

С

А) А-2-нитротиофен, В-2-нитротиофен, С-тиофен-2-сульфокислота;

В) А-3-нитротиофен, В-3-нитротиофен, С-тиофен-3-сульфокислота;

С) А-2-нитротиофен, В-3-нитротиофен, С-тиофен-2-сульфокислота;

Д) А-4-нитротиофен, В-4-нитротиофен, С-тиофен-4-сульфокислота.

33. Назвать продукты реакций:

BF₃

•• + (CH₃CO)₂O А + В

O

••

А) А-2-ацетилфуран, В- уксусная кислота;

В) А-3-ацетилфуран, В- уксусная кислота;

С) А-4-ацетилфуран, В- уксусная кислота;

Д)А-5-ацетилфуран, В- уксусная кислота.

34. Ароматичность уменьшается в ряду:

А) тиофен > пиррол > фуран;

В) пиррол > тиофен > фуран;

С) фуран > пиррол > тиофен;

Д)тиофен > фуран > пиррол.

35. Реакционная способность в реакциях замещения электрофильного характера уменьшается в ряду:

А) пиррол > фуран > тиофен,

В) фуран > пиррол > тиофен,

С) пиррол > тиофен > фуран,

Д) тиофен > фуран > пиррол.

36. В реакциях S_E2 соединения будут расположены следующим образом:

А)пиррол > фуран > тиофен > нафталин > бензол,

В) пиррол > тиофен > фуран > нафталин > бензол,

С) бензол > фуран > тиофен > нафталин > пиррол,

Д) пиррол > фуран > тиофен > бензол > нафталин.

37. Назвать продукт реакции:

Ni-Re

•• + 2Н₂ t⁰, p А

О

С) А-1,2,2,4-тетраг