Тиазол и его производные

Тиазольное кольцо входит в состав важных природных и синтетических биологически активных и лекарственных веществ (витамин В1, пенициллин и многочисленные сульфаниламидные препараты). Поэтому химия тиазола хорошо изучена и методы синтеза его производных тщательно разработаны. Общий метод их получения – взаимодействие α-галогенозамещенных альдегидов и кетонов с амидами тиокислот (А.Ганч, 1888 г.):

 

R – C = O R – C – OH HN

+ C – R΄

H2C HC HS –HCl; –H2O

 

Cl Cl

 

R

C N

(R – H, CH3; R΄ – H, NH2, CH3)

HC C – R΄

S

 

2-Метил-5-гидроксиэтилтиазол (составная часть витамина В1 – аневрина) получается конденсацией тиоформамида с 3-хлор-5-окси-пентаноном-2, исходными компонентами для которого служат ацетоуксусный эфир и окись этилена:

 

СН3 СН3

С = О С – ОН + Н2С СН2

СН2 СН –СН3СН2ОН

С – ОСН2СН3 С – ОСН2СН3 О

О О

ацетоуксусный эфир окись этилена

СН3 СН3

С = О С = О

НС СН2 SO2; Cl2 Cl – C CH2 H2O

–HCl –CO2

C CH2 C CH2

O O O O

 

2-оксо-3-ацетилтетрагидрофуран 2-оксо-3-хлор-3-ацетилтетрагидрофуран

H3C H3C H3C

C = O C – OH HN C N

HC C + CH

Cl Cl HS C CH

H2C H2C

CH2OH CH2OH HOH2CH2C S

 

2-оксо-3-хлор- 2,5-дигидрокси- тиоформамид 4-метил-5-гидроксиэтил-

-5-гидроксипентан -3-хлорпентен-2 тиазол

кето-форма енольная форма

 

Химические свойства тиазола близки к свойствам пиридина. Взаимодействие 2-аминотиазола и его производных с хлорангидридом п-аминобензосульфокислоты приводит к различным сульфаниламидным препаратам, обладающим высокой антибактериальной активностью:

CH3

N N

H2H – SO2 –NH– C H2N – SO2–NH–C

S S

норсульфазол сульфазол

 

Высокоактивным препаратом по отношению к кислостойким микроорганизмам является промизол, применяемый при лечении туберкулезных заболеваний:

HC N


H2N – SO2 – C C NH2

S

промизол

Антибиотики

Антибиотики являются веществами, выделяемыми различными видами микроорганизмов – бактериями, дрожжами, плесенями (а также некоторыми растениями) – в процессе их жизнедеятельности.

Многие антибиотики обладают способностью избирательно подавлять рост микроорганизмов (бактерии, грибы, вирусы и др.) или убивать их. Введение антибиотиков, в особенности пенициллинов, в медицинскую практику произвело в начале 40-х годов ХХ века переворот в методах лечения ряда распространенных заболеваний, которые вызываются стафилококками, стрептококками, пневмококками, менингококками и другими болезнетворными микроорганизмами. Для антибиотиков характерна высокая антибактериальная активность. Так, например, пенициллин угнетает рост названных выше бактерий при разбавлении 1 : 80 000 000 – 1 : 3 000 000. Число известных антибиотиков достигло свыше 1200. Однако для использования в медицинской практике необходимо сочетание их высокой антибактериальной активности и нетоксичности. Этому важнейшему требованию удовлетворяют всего лишь около 50 антибиотиков.

Биологическое действие антибиотиков связано с их химическим строением, поэтому наиболее рациональной является химическая классификация (М.М.Шемякин). Согласно ей антибиотики подразделяются на ациклические (алифатические), алициклические, ароматические, гетероциклические, производные полипептидов и антибиотики неизвестного строения.

 






Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1333; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2020 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей. | Обратная связь
Генерация страницы за: 0.019 сек.