Изоксазол и его производные

 

Изоксазол, обладающий более выраженным, чем фуран, ароматическим характером, может быть получен конденсацией гидроксиламина с пропаргиловым альдегидом:

4 3

O HC CH

HC ≡ CH – C + NH2OH 5 HC N 2

H O1

пропаргиловый альдегид гидроксиламин изоксазол

Замещенные тетрагидроизоксазола (изоксазолидины) стали доступными соединениями после разработки их синтеза из О-эфиров нитроалканов (например, О-метилового эфира нитрометана) с алкенами, в простейшем случае – этиленом (С.С.Новиков, И.А.Тартаковский):

 

ОСН3

СH3NO2 + CH2N2 CH2 = N+ + N2

O

нитрометан диазометан О-метиловый эфир

нитрометана

(реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения)

H2C CH2 H2C CH2

N CH2 N CH2

H3CO O H3CO O

1,3-диполь диполярофил 2-метоксиизоксазолидин

О-метиловый эфир этилен

нитрометана

Замещенные изоксазолидина образуются по механизму 1,3-диполярного циклоприсоединения – реакции, изученной Р.Хьюзгеном (1961 г.), широко развитой последующими исследователями. Это исключительно плодотворный синтетический метод получения пятичленного гетероцикла.

Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения стереоспецифична, она не чувствительна к инициаторам и ингибиторам радикальных реакций и малочувствительна к кислотно-основному катализу и эффекту растворителя.

 






Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 804; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2020 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей. | Обратная связь
Генерация страницы за: 0.011 сек.