Окисление нафталина и его производных

Реакцию галогенирования ацетилнафталина (галоформная реакция) часто используют для получения карбоновых кислот ряда нафталина.

О O O

С – СН₃ C O^–Na⁺ C OH

Br₂ + NaOH HCl

–CH₃Br, –HBr –NaCl

2-ацетилнафталин 2-нафтоат натрия 2-нафтойная кислота

Мягкое окисление гомологов нафталина приводит к образованию нафтохинонов.

Окисление гомологов нафталина оксидом хрома (VI) в кислой среде или хромовой смесью направлено на ароматическое кольцо и ведет к образованию соответствующего хинона, а окисление дихроматом калия в нейтральной среде – на боковую цепь и не затрагивает кольцо:

О

СН₃ CH₃

CrO₃, CH₃COOH, 25⁰C

или Na₂Cr₂O₇, H₂SO₄, ацетон, 50⁰С

Na₂Cr₂O₇, O

2-метилнафталин H₂O, 250⁰C 2-метил-1,4-нафтохинон

СООН

нафталин-2-карбоновая кислота

Среди нафтохинонов встречаются пара-нафтохиноны, орто-нафтохиноны, амфи-нафтохиноны:

О О

О О

О

О

пара-нафтохинон орто-нафтохинон амфи-нафтохинон

Производными п-нафтохинона являются витамины группы К: филлохинон (витамин К₁) и фарнохинон (витамин К₂).

Витамин К₁ содержится в зеленых частях растений, а витамин К₂ – в бактериях и грибах.

Окисление нафталина в жестких условиях ведет к образованию фталевого ангидрида. При этом одно кольцо расщепляется, «сгорает».

О

С

О₂ О

V₂O₅, 400⁰C

С

О

нафталин фталевый ангидрид