Получение антрацена и фенантрена


Антрацен и многие его производные получают из замещенных бензолов и фталевого ангидрида.

O O

О

AlCl3, t0 H2SO4, t0

О +

О COOH

O

фталевый ангидрид бензол орто-бензоилбензойная кислота антрахинон

Антрахинон и его производные легко переводятся в замещенные антрацены различными реагентами, в том числе действием натрийборгидрида и эфирата трехфтористого бора в диметиловом эфире диэтиленгликоля (диглим) в качестве растворителя.

О

 

NaBH4

BF3·(C2H5)2O

       
   

 


О

антрахинон антрацен

Фенантрены легко получают, применяя продукты ацилирования нафталина янтарным ангидридом.

O

НООС HOOC

4 Zn (Hg) 1) Zn (Hg)

HCl/H2O SnCl4 HCl/H2O

О толуол,t0 2) Pd, t0

 

 

4-оксо-4-(2΄-нафтил)- 4-(2΄-нафтил)- 1-оксо-1,2,3,4-тетрагидрофенантрен

бутановая кислота бутановая кислота


фенантрен

К аналогичному результату приводят соответствующие превращения 4-оксо- 4-(1΄-нафтил) бутановой кислоты.

О

       
   


СООН Zn (Hg) СООН

HCl/H2O SnCl4

толуол ,t0

4-оксо-4-(1΄-нафтил)- 4-(1΄-нафтил)-

бутановая кислота бутановая кислота


1) Zn (Hg)

HCl/H2O

O 2) Pd, t0

4-оксо-1,2,3,4-тетрагидрофенантрен фенантрен

Полученные циклические кетоны последовательным восстановлением, дегидратацией и дегидрогенизацией переводят в фенантрен.

 



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1917;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.01 сек.