Получение антрацена и фенантрена

Антрацен и многие его производные получают из замещенных бензолов и фталевого ангидрида.

O O

О

AlCl₃, t⁰ H₂SO₄, t⁰

О +

О COOH

O

фталевый ангидрид бензол орто-бензоилбензойная кислота антрахинон

Антрахинон и его производные легко переводятся в замещенные антрацены различными реагентами, в том числе действием натрийборгидрида и эфирата трехфтористого бора в диметиловом эфире диэтиленгликоля (диглим) в качестве растворителя.

О

NaBH₄

BF₃·(C₂H₅)₂O

О

антрахинон антрацен

Фенантрены легко получают, применяя продукты ацилирования нафталина янтарным ангидридом.

O

НООС HOOC

₄ Zn (Hg) 1) Zn (Hg)

_2΄ HCl/H₂O SnCl₄ HCl/H₂O

О толуол,t⁰ 2) Pd, t⁰

4-оксо-4-(2΄-нафтил)- 4-(2΄-нафтил)- 1-оксо-1,2,3,4-тетрагидрофенантрен

бутановая кислота бутановая кислота

фенантрен

К аналогичному результату приводят соответствующие превращения 4-оксо- 4-(1΄-нафтил) бутановой кислоты.

О

СООН Zn (Hg) СООН

HCl/H₂O SnCl₄

толуол ,t⁰

4-оксо-4-(1΄-нафтил)- 4-(1΄-нафтил)-

бутановая кислота бутановая кислота

1) Zn (Hg)

HCl/H₂O

O 2) Pd, t⁰

4-оксо-1,2,3,4-тетрагидрофенантрен фенантрен

Полученные циклические кетоны последовательным восстановлением, дегидратацией и дегидрогенизацией переводят в фенантрен.