Гидроксилирование ароматических аминов и их производных.
Анилин является аминопроизводным бензола. В организме под влиянием ферментов анилин подвергается гидроксилированию с образованием о -, м- и n -аминофенолов:
Ацетанилид метаболизируется путем гидроксилирования. При этом образуется о -оксиацетанилид:
Анилин также может подвергаться гидроксилированию по аминогруппе. При этом в качестве метаболита образуется фенилгидроксиламин. Этот процесс метаболизма относится к так называемому N-гидроксилированию.
Фенилгидроксиламин, образующийся при метаболизме анилина, может превращаться в нитрозобензол:
Соединения, в молекулах которых содержится азот или cepa, под влиянием ферментов могут окисляться в организме с образованием N-оксидов, сульфоксидов или сульфонов. В зависимости от атомов, подвергающихся окислению, процесс метаболизма подразделяют на N-окисление и S-окисление.
При N-окислении триметиламина образуется триметиламиноксид:
Аналогично метаболизируется диметиланилин, который под влиянием ферментов превращается в диметиланилин — N-оксид:
Окисление спиртови альдегидов.Первичные спирты (этиловый, бутиловый, бензиловый и др.) с помощью фермента алкогольдегидрогеназы, которая локализуется в печени, почках и легких, окисляются в соответствующие альдегиды:
СН 3 СН 2 ОН ---> СН 3 СНО.
Алкогольдегидрогеназа млекопитающих имеет незначительное сродство к метиловому спирту, который метаболизируется в основном с помощью ксантиноксидазы и каталазы. Под влиянием этих ферментов метиловый спирт превращается в формальдегид.
Вторичные спирты в организме окисляются в кетоны с помощью алкогольдегидрогеназы. Однако скорость окисления этих спиртов в организме значительно меньше, чем скорость окисления первичных спиртов. Высшие вторичные и третичные спирты в организме окисляются медленно.
Окисление альдегидов.Альдегиды алифатического и ароматического ряда под влиянием ферментов окисляются в соответствующие карбоновые кислоты. Бензальдегид под влиянием альдегидоксидазы превращается в бензойную кислоту:
Хлоралгидрат под влиянием альдегиддегидрогеназы метаболизируется в трихлоруксусную кислоту:
ССl 3 СН (ОН) 2 ---> ССl 3 СООН.
Дата добавления: 2016-06-29; просмотров: 2323;