Гидроксилирование ароматических аминов и их производных.


Анилин является аминопроизводным бензола. В организме под влиянием ферментов анилин подвергается гидроксилированию с образованием о -, м- и n -аминофенолов:

Ацетанилид метаболизируется путем гидроксилирования. При этом образуется о -оксиацетанилид:

Анилин также может подвергаться гидроксилированию по аминогруппе. При этом в качестве метаболита образуется фенилгидроксиламин. Этот процесс метаболизма относится к так называемому N-гидроксилированию.

Фенилгидроксиламин, образующийся при метаболизме анилина, может превращаться в нитрозобензол:

Соединения, в молекулах которых содержится азот или cepa, под влиянием ферментов могут окисляться в организме с образованием N-оксидов, сульфоксидов или сульфонов. В зависимости от атомов, подвергающихся окислению, процесс метаболизма подразделяют на N-окисление и S-окисление.

При N-окислении триметиламина образуется триметиламиноксид:

Аналогично метаболизируется диметиланилин, который под влиянием ферментов превращается в диметиланилин — N-оксид:

Окисление спиртови альдегидов.Первичные спирты (этиловый, бутиловый, бензиловый и др.) с помощью фермента алкогольдегидрогеназы, которая локализуется в печени, почках и легких, окисляются в соответствующие альдегиды:

СН 3 СН 2 ОН ---> СН 3 СНО.

Алкогольдегидрогеназа млекопитающих имеет незначительное сродство к метиловому спирту, который метаболизируется в основном с помощью ксантиноксидазы и каталазы. Под влиянием этих ферментов метиловый спирт превращается в формальдегид.

Вторичные спирты в организме окисляются в кетоны с помощью алкогольдегидрогеназы. Однако скорость окисления этих спиртов в организме значительно меньше, чем скорость окисления первичных спиртов. Высшие вторичные и третичные спирты в организме окисляются медленно.

Окисление альдегидов.Альдегиды алифатического и ароматического ряда под влиянием ферментов окисляются в соответствующие карбоновые кислоты. Бензальдегид под влиянием альдегидоксидазы превращается в бензойную кислоту:

Хлоралгидрат под влиянием альдегиддегидрогеназы метаболизируется в трихлоруксусную кислоту:

ССl 3 СН (ОН) 2 ---> ССl 3 СООН.



Дата добавления: 2016-06-29; просмотров: 2323;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.009 сек.