Изомерия и номенклатура ароматических углеводов

Все гомологи бензола можно рассматривать как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в ядре бензола радикалами (алкилами). Ближайший гомолог бензола - толуол (метилбензол) имеет следующее строение:

Изомерия гомологов бензола обусловлена числом боковых цепей, их относительным расположением в бензольном ядре, строением боковых цепей - радикалов.

Для двузамещенных бензола известно три изомера - орто-, мета- и пара-изомеры. Эти понятия указывают на положение атома водорода бензольного ядра (или его заместителя) по отношению к какому-то другому заместителю водорода этого же ядра. Как видно, по отношению к любому заместителю водорода бензольного ядра имеются два орто-, два мета- и одно пара-положения.

Ксилолы (диметибензолы) существуют в виде трех изомеров:

Для тризамещенных бензола известны также три изомера: рядовой, несимметричный и симметричный.

Необходимо отметить, что названия «орто», «мета», и «пара» применимы только для дизамещенных, а названия «рядовой», «несимметричный» и «симметричный» употребляются только для тризамещенных бензола.

Более универсальной является цифровая система обозначения положения заместителей, она одинаково пригодна для любого их количества. Нумерацию атомов углерода бензольного кольца ведут, начиная от радикала с наименьшим числом атомов углерода, по часовой стрелке или против нее, но с соблюдением принципа наименьших цифр у заместителей, например: З-нитро-4-аминоэтилбензол. При отсутствии углеводородного радикала счет ведут от какого-либо из заместителей: