Бензол и его алкилзамещенные

Бензол относится к ануленам с общей формулой С_nH_n. Но его алкилзамещенные, образующие гомологический ряд, соответствуют общей формуле С_nH_{2n – 6}, которой подчиняется и сам бензол. Таким образом бензол образует гомологический ряд с общей формулой С_nH_{2n – 6.}

Любой ароматический углеводород, включающий ароматический фрагмент, называют ареном, а ароматический заместитель или ароматический радикал называют арилом (Аr).

К гомологам бензола относятся:

СН₃ С₂Н₅ С₃Н₇ С₄Н₉

толуол этилбензол пропилбензол бутилбензол

(метилбензол)

Если бензольное кольцо рассматривать как заместитель, то его называют фенилом, то есть радикал бензола С₆Н₅ – это фенил или Ph, а радикал бензола - С₆Н₄ – это фенилиден. Поскольку фенилиден имеет две свободные валентности, то они могут располагаться в кольце в орто-, мета- и пара-положениях:

орто-фенилиден мета-фенилиден пара-фенилиден

Толуол образует несколько радикалов:

СН₃ СН₃ СН₃ СН₂ СН С

орто-толил мета-толил пара-толил бензил бензилиден бензин (бензо-)

Название аренов по систематической номенклатуре происходит от алкилзамещенных бензола, но часто называют по тривиальной или исторической номенклатуре, например:

С₆Н₅ – СН₃ С₆Н₅ – С₅Н₁₁ С₆Н₅ – С₆Н₁₃

метилбензол амилбензол гексилбензол

(толуол) (пентилбензол)

Более сложные соединения можно называть и как производные бензола, и как производные углеводородов или других классов соединений, например:

_{1 2 4 3 2 1}

СН₂ – СН₂ СН₂ – NH₂ СН₃ – СН – СН₂ – СН₂

ОН ^1′ ₂^{′ 1′} ₂^{′ 1′} _2′ СН₃ NО₂

₃^′ СН₃

2-м-толил-этанол-1 бензиламин 1-нитро-3-о-толилбутан

2-(3^′-метилфенил)-этанол-1 фениламинометан 1-нитро-3-(2^′-метилфенил)-бутан

Если с бензольным кольцом связаны и радикалы, и функциональные группы (-SO₃H, -COOH, – C=O, - OH, - NH₂), и нефункциональные группы (- NO₂, Г-), то сначала нумеруют углеводородные радикалы, затем функциональные группы, а затем нефункциональные группы, например:

_{1 2 3 1 2 3 4 2 1}

СН₃ – СН – СН₃ СН₃ – СН –СН₂ – СН₃ СН₃ – СН₂

^{1′ 1′ 1′}

^{6′ 2 ′ 6 ′ 2 ′} NH₂ ^{2 ′ 6′}

_{5′ 3 ′ 5 ′ 3 ′ 3 ′ 5′}

_{4 ′ 4 ′} НО _{4 ′}

Cl

2-(4^′-хлорфенил)-пропан 2-(2^′-аминофенил)-бутан 1-(3^′-оксифенил)-этан