Алкилирование бензола по Фриделю – Крафтсу

Начальная стадия состоит в образовании комплекса между катализатором (хлоридом алюминия) и алкилгалогенидом (хлористым этилом):

_{δ+ + –}

СН₃ – СН₂^δ+ Cl^δ– + AlCl₃ CH₃ – CH₂ – Cl – AlCl₃

Полученный комплексный электрофильный реагент, в котором положительный заряд рассредоточен между атомами углерода и хлора, атакует π-электронную систему молекулы бензола. В результате атаки положительный заряд полностью сосредоточивается на атоме углерода, которым и соединяется с бензольным кольцом, образуя σ-комплекс. На этом заканчивается 1-ая стадия реакции, которая протекает медленно. 2-ая стадия происходит очень быстро, в которой выбрасывается протон от атакуемого атома углерода бензольного кольца, возвращая системе ароматический характер:

_{δ+ + – 1-ая стадия} Н _{2-ая стадия} CH₂ – CH₃

+ СН₃ – СН₂ – Cl – AlCl₃ СН₂ – СН₃

–AlCl₄ –H⁺

бензол этилтетрахлорид алюминия σ-комплекс этилбензол

Образующиеся ионы: AlCl₄ и протон взаимодействуют между собой, в результате чего катализатор восстанавливается в виде AlCl₃ и получается побочный продукт хлороводород:

AlCl₄ + Н⁺ AlCl₃ + НСl

Этилбензол применяют для получения стирола – мономера в реакции полимеризации, где полимер (полистирол) обладает большой механической прочностью:

СН₂ – СН₃ 500-600⁰С, Kt СН = СН₂ n C₆H₅ – CH=CH₂ CH – CH₂-

–Н₂

n

этилбензол стирол (винилбензол) полистирол

Алкилирующим агентом могут быть и алкены, например, пропилен. Полученный изопропилбензол или кумол используют для получения фенола и ацетона, а также для получения α-метилстирола.

HF СН(СН₃)₂

+ СН₂ – СН = СН₂

жидкий

бензол пропилен изопропилбензол (кумол)

Механизм реакции - S_E2