Химические свойства

Химические свойства ароматических углеводородов тесно связаны с электронным строением молекулы бензола. Поскольку молекула бензола имеет ненасыщенный характер и в ней присутствуют σ- и π-связи, то в первую очередь ожидаются реакции присоединения. Но эти реакции на практике идут с большим трудом из-за циклической π-связи, образованной 6 р-обиталями, которая разрывается с применением достаточно большой энергии. Поэтому легче идут реакции замещения по σ-связи. Как донор электронов, π-связь притягивает к молекуле бензола электрофильные частицы. В свою очередь, σ-связь у бензола имеет два вида: С – Н и С – С. По энергетическим характеристикам легче вступают в реакцию σ-(С – С)-связи, но они пространственно недоступны из-за «закрытия» их циклическими тороидальными кольцами π-связи, а стерически доступными становятся σ-(С – Н)-связи. Исходя из выше изложенного, характерными реакциями для аренов являются реакции замещения электрофильного характера – S_E.

Реакции присоединении

Реакции присоединения являются нехарактерными реакциями ароматических углеводородов. Но в жестких условиях при облучении и высокой температуре могут идти реакции присоединения электрофильного характера – А_R, а в присутствии катализаторов – А_Е.

Гидрирование

Бензол и его гомологи присоединяют молекулы водорода в присутствии катализатора – никеля Ренея, при высокой температуре и давлении:

100 атм, 150⁰С

+ 3Н₂

бензол циклогексан