Опыт №5. Получение динитрофенилгидразона.

<21 22 232425 26 27 >

В пробирку поместите одну лопаточку 2,4-динитрофенилгидразина и такое же количество CH₃COONa (кристаллы), добавьте 1 мл 2 Н раствор HCl. Хорошо перемешайте и прибавьте 2-3 капли чистого ацетона. При сильном встряхивании образуется жёлтый кристаллический осадок гидразона ацетона. Напишите схему реакции образования 2,4-динитрофенилгидразона ацетона.

ГЛАВА 5. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Вопросы к занятию.

1. Электронное строение карбоксильной группы.

2. Кислотность и основность карбоновых кислот с точки зрения протолитической теории.

3. Влияние на кислотность карбоновых кислот структуры органического заместителя в молекуле кислоты.

4. Классификация, изомерия и номенклатура карбоновых кислот.

5. Химические свойства карбоновых кислот.

6. Механизм реакции этерификации.

7. Хлорангидриды, ангидриды, амины и нитрилы производные карбоновых кислот.

8. Ди- и трикарбоновые кислоты и особенности их поведения.

9. Медико-биологическое значение карбоновых кислот.

Строение, номенклатура и физико-химические свойства

Карбоновых кислот

Органические соединения, содержащие карбоксильную группу называются одноосновными карбоновыми кислотами, две – двухосновными и т. д. В зависимости от природы углеводородного остатка различают карбоновые кислоты: предельные, непредельные, ароматические, гетероароматические, гидрокси- и оксокислоты, аминокислоты и др. Одноосновные карбоновые кислоты общей формулы C_nH₂_n+1COOH называются предельными кислотами.

По систематической номенклатуре ИЮПАК названия карбоновых кислот образуют от названий родоначальных углеводородов с тем же числом атомов углерода с добавлением окончания -овая кислота. Названия циклических и ароматических карбоновых кислот образуют добавлением к названию родоначального углеводорода слов карбоновая кислота. Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. Для кислот использу-

ются и тривиальные названия, которые применяют также для замещенных кислот, обозначая положение заместителей греческими буквами. В этом случае углеродный атом, соседний с карбоксильной группой, обозначается как α-углерод, затем β-углерод, γ-углерод:

γ β α

R—СН₂—СН₃—СН₂СООН и т. д.

Для названия аниона карбоновой кислоты RCOO^Ө используется ее латинское тривиальное название с суффиксом -am, a для названия ее молекулярного остатка без гидроксильной группы, т. е. ацила - то же название, но с суффиксом -ил. Примеры тривиальных и систематических названий некоторых карбоновых кислот, их анионов и ацильных групп приведены в табл. 12.

Название функциональных производных карбоновых кислот (эфиров, амидов и т. д.) формируется на основе названий их ацильного остатка.

Низшие предельные монокарбоновые кислоты (C₁—C₉) представляют собой жидкости, а высшие предельные и ароматические кислоты - твердые вещества. Для карбоновых кислот характерна значительная межмолекулярная ассоциация вследствие образования циклических димеров или линейных ассоциатов за счет водородных связей:

ассоциативный циклический димер линейные ассоциаты

Таблица 12.

<21 22 232425 26 27 >

Дата добавления: 2019-09-30; просмотров: 570;