Классификация кислот и оснований по Пирсону

	Жесткие	Пограничные	Мягкие
Кислоты	Н+, Li+, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Al3+, BF3, SO2, AlCl3, R – C = O, HHlg	Fe2+, Zn2+, Sn2+, B(CH3)3, R3C	CH3Hg+, Cu+, Ag+, Hg+, Pd2+, I2, Br2, карбены, тринитробензол хинионы
Основания	H2O, HO-, CH3COO-, ROH, RO-, R2O, NH3, RNH2, N2H4 F-, Cl-, PO , ClO	C6H5NH2, C5H5N, N , Br-	I-, R3P, R2S, RSH, RS-, -SCN, CN-, CO, C2H4, C6H6, H-, R-

Понятия «жесткие» и «мягкие» кислоты и основания не равноценны понятиям сильные и слабые кислоты и основания. Это две независимые характеристики кислот и оснований.

Суть принципа ЖМКО состоит в том, что жесткие кис­лоты преимущественно реагируют с жесткими основани­ями, а мягкие кислоты - с мягкими основаниями. Это выражается в большей скорости реакции и в образова­нии более устойчивых соединений, так как взаимодей­ствие между орбиталями с близкими энергиями эффек­тивнее, чем между орбиталями, имеющими разную энер­гию.

По теории Льюиса кислотные и основные свойства со­единений определяются их способностью принимать или отдавать электронную пару с образованием связи.

Некоторые органические соединения обладают одно­временно и кислотными и основными свойствами, т.е. являются амфотерными. Это обусловливает их межмоле­кулярную ассоциацию за счет водородных связей. Амфотерные соединения могут существовать в виде внутрен­них солей, как, например, α-аминокислоты и аромати­ческие амино-

сульфокислоты.

ГЛАВА 3. МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

Вопросы к занятию.

1. Классификация органических реакций.

2. Понятие о карбокатионе, свободном радикале, промежуточном комплексе.

3. Механизм реакции нуклефильного замещения SN₁ и SN₂. Реакции нуклефильного замещения у насыщенного атома углерода в ряду спиртов и галогеналкинов.

4. Механизм реакции электрофильного замещения на примере ароматических соединений (галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование, ацилирование).

5. Механизм реакции электрофильного присоединения на примере реакции галогенирования (правило Марковникова), гидратации алкенов.

6. Реакции нуклеофильного присоединения и влияние заместителей на их протекание.

7. Реакции элиминирования (отщепления) на примере дегидратации, дегидрогалогенирования и их конкурентность реакциям нуклеофильного замещения.