Изомерия органических соединений

Способность атомов углерода соединяться в цепи и образовывать циклы приводит к большому количеству соединений, имеющих одина- ковый состав, но различное химическое строение.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и молеку- лярную массу, но разные физические и химические свойства. Различия в свойствах изомеров обусловлены различиями в их химическом или пространственном строении.

Под химическим строением понимают природу и последователь- ность связей между атомами в молекуле.

Различают два вида изомерии: структурнуюи пространственную. Изомеры, молекулы которых отличаются по химическому строе-

нию, называют структурными изомерами.

структурные изомеры могут отличаться:

·
по строению углеродного скелета – отражают строение углерод- ной цепи:

· по положению кратных связей и функциональных групп:

OH

OH

1-пропанол 2-пропанол

1-бутен 2-бутен

· по типу функциональных групп (или межклассовая изомерия) – такие изомеры содержат разные функциональные группы и относятся к различным классам органических соединений, например: алкены изо- мерны циклоалканам, спирты – простым эфирам и т.д.

С6Н6	С3H6O2
арен	непредельный углеводород	кислота	сложный эфир
		СН3СН2СООН	СН3СООСН3
бензол	1,5-гексадиен-3-ин	пропионовая кислота	метилацетат

Изомеры, которые отличаются друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле, называют пространственными изомерами.

Пространственная изомерия (или стереоизомерия) включает типы:

· оптическая (зеркальная) изомерия. Оптическая изомерия – один из видов пространственной изомерии. Оптическая изомерия ха- рактерна для органических соединений, в молекулах которых атом уг- лерода соединен с четырьмя различными заместителями. Такой атом углерода называется асимметрическим, или хиральным. Примером со- единения с одним асимметрическим атомом углерода является молоч- ная, или 2-гидроксипропановая, кислота:

Такую молекулу никакими вращениями в пространстве невозмож- но совместить с ее зеркальным отображением:

Для изображения таких молекул на плоскости используют проек- ции Фишера:

Две молекулы, являющиеся зеркальными отображениями друг дру- га, называются энантиомерами, или оптическими изомерами. Энан- тиомеры отличаются друг от друга только по оптической активности, все остальные физические свойства их одинаковы. Оптическая актив- ность– это способность асимметрических молекул вращать плоскопо- ляризованный свет. Один из пары энантиомеров вращает плоскость по- ляризации света вправо на определенный угол, второй – влево на такой же угол. Химические свойства энантиомеров также одинаковы, за ис- ключением реакций с другими оптически активными соединениями;

· геометрическая (цис-, транс-изомерия). Геометрическая изо- мерия характерна прежде всего для алкенов. Свободное вращение во- круг двойной связи невозможно. Изомер, у которого два больших за- местителя находятся по одну сторону от плоскости двойной связи, на- зывается цис-изомером, если по разные стороны – транс-изомером:

· конформационная изомерия. Конформационные изомеры отно- сятся к динамическим изомерам, т.е. в обычных условиях они легко превращаются друг в друга и выделить их в индивидуальном виде невозможно. Молекулу циклогексана можно представить в виде кон- формаций: