Начало установления служебно-договорных отношений между российским казачеством и Российским государством и сложности данного процесса.

Первым достоверно известным договором о службе стало официальное сопровождение станицами донских казаков во главе с атаманом Мишей Черкашеиным московского посольства в Турцию. По его итогам казаки должны были получить жалованье. Переговоры об этом вели от имени Ивана IV казачьи атаманы Никита Мамин и Молчан Яковлев. Аналогичное предложение делалось донским казакам и в 1571 г. Договорная служба быстро превращалась в традицию. Уже в 1572 г. казаки под предводительством уже упоминавшегося Черкашеина были приписаны к службе в Большом полку. Последняя их зафиксированная служба относится к 1581 г. Она связана с обороной Пскова от войск Речи Посполитой во главе со Стефаном Баторием. В боях за Псков погиб и сам Черкашеин.

Договорные отношения части казачества с Российским государством еще не означали прочности этих связей. Административная переписка этого времени отмечает многочисленные случаи отказа казачьих атаманов и казачьих артелей и станиц от таких соглашений или самовольных уходов от службы, как в 1579 г из-под Полоцка. Даже, находящиеся в договорных отношениях с Московской властью могли совершать самостоятельные действия противоречащие условиям соглашения. Ярким примером подобного рода стало несанкционированное нападение донских казаков на Азов в 1576 г. в качестве мести за гибель от рук турок сына М. Черкашенина.

Приближение засечных черт к основным районам проживания казачества стимулировало возникновение торговых связей между казачьими общинами и приграничными районами России. Продолжение частных казачьих войн, в которые постепенно превращался военный промысел и прирост населения, в том числе и за счет беглых или уходящих со службы, вызывал повышение потребности казачьего сообщества в оружии, снаряжении, порохе и продовольствии (зерне). Это стимулировало развитие своеобразных контрактных отношений между казачеством и Российским государством.

В правлении Федора Иоановича (1584-1598 г.г.) договорные отношения получили дальнейшее развитие, превращаясь в почти ежегодное жалование за их выполнение (служб).Договора о службе (пожалования),как правило, включали в свое содержание: признание вольного статуса заключающих соглашение казаков, определенное задание, включающего в себя и запреты, перечисление жалования: деньгами, хлебом, вином, сукном, свинцом, доспехом и сукном. Условия соглашения обсуждались на войсковых кругах, которые могли и не дать на них согласие. Служебные поручения стали разнообразнее: от разведки и сторожевых заданий, охраны перевозов, сопровождения посольств и караванов до гарнизонной службы на вновь занятых территориях. Примером последнего стало появление Уфимских казаков, размещенных в Башкирии с целью постоянного контроля за ее территорией и поддержанию связи между Сибирью и Яиком.

Важную психологическую роль в отношениях между казачеством и государством играла установившаяся практика формального признания царской властью права казаков определенных групп на владение территорией проживания и промысла на ней. Более весомую роль в установлении контроля над казачьими сообществами стало введение права беспошлинной казачьей приграничной торговли.

Российская государственная власть не отказалась и от методов принуждения. В конце XVII в. началась широкая практика привлечения вольных казачьих станиц и отрядов для очистки торговых путей, особенно волжского, от групп казаков не желающих устанавливать договорные отношения с Московской властью. Проявившие себя атаманы начали приниматься на службу с индивидуальным земельным жалованием, уравниваясь, таким образом, с формирующимся российским дворянством.

Сохраняющаяся самостоятельность казачьего сообщества, методы его самоснабжения и главное неприкращающийся отток в казачьи районы населения уходящего от крепостной зависимости, государственных повинностей и тягот, а также уход туда служивых людей постоянно порождал конфликты. Они выражались в официальных отказах Московского государства признавать свою договорную связь с попавшими в плен казаками, определении казачьего сообщества в целом как воровского и увеличивающемся государственно-административном давлении на него, путем приближения правительственных гарнизонов к казачьим областям.

Казаки, постепенно привыкая к государственным пожалованиям начинали рассматривать их сокращения, как нарушение своих прав. Все это готовило почву для возможного превращения внешних казачьих войн в войны внутренние, в которых вооруженное население окраин стремилось превратить свои права, образ жизни и устройства в привилегии.