Фуран и его производные

В промышленности для получения фурана и его производных используют пентозы, которые в свою очередь могут быть выделены из растительного сырья. Первым продуктом, образующимся из пентоз, является фурфурол, представляющий собой альдегид:

Далее фурфурол подвергается декарбонилированию и образуется фуран:

Фуран можно получить и каталитическим декарбоксилированием пирослизевой кислоты (фуран-2-карбоновой кислоты), в свою очередь образующейся при сухой перегонке слизевой кислоты (продукта окисления галактозы):

Фуран представляет собой бесцветную жидкость с запахом хлороформа; т. кип. 31,3ºС. При хранении постепенно темнеет и осмоляется.

Широко используется в органическом синтезе для получения тетрагидрофурана, пиррола, пирролидина и других соединений.

Фурфурол – бесцветная или слегка желтоватая жидкость с т. кип. 162⁰С. имеет приятный запах свежеиспечённого хлеба. Широко используется для синтеза лекарственных препаратов – производных 5-нитрофурфурола. К числу таких препаратов относятся, например, фурацилин, фурадонин, фуразолидон и др.:

Фурацилин используется наружно (!) в качестве антибактериального средства для промывания ран.

Фурадонин применяют при лечении инфекционных заболеваний мочевых путей.

Фуразолидон характеризуется высокой активностью в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий. Применяют при инфекционных заболеваниях.