Реакции с участием карбоксильной группы

С основаниями аминокислоты образуют соли:

При нагревании a-аминокислот до 200^оС происходит декарбоксилирование с образованием первичного амина:

С катионами многих d-элементов аминокислоты образуют хелатные комплексы. Наиболее известными из таких комплексов являются соединения с катионом меди (II), который связывается с двумя аминокислотными лигандами. Такие комплексы меди имеют темно-синюю окраску.

Образование аналогичного типа комплексов, а также изменение окраски раствора лежит в основе комплексонометрического определения аминокислот.

Аминокислоты легко образуют сложные эфиры в виде солей при взаимодействии со спиртами в присутствии сухого газообразного HCl:

Для получения хлорангидридов из аминокислот необходимо предварительно защитить аминогруппу ацетилированием:

Реакции с участием аминогруппы

Для аминогруппы аминокислот характерны все реакции первичных аминов. С минеральными кислотами образуются соли. По аминогруппе можно получить N-ацетильные производные, которые широко используются при синтезе пептидов. Алкилирование как и ацилирование проводится в слабощелочной среде, чтобы исключить протонирование аминогруппы:

Под действием азотистой кислоты происходит дезаминирование, и аминокислота превращается в гидроксикислоту. По объему выделяющегося N₂ можно судить о количественном содержании аминокислоты в анализируемом образце.

Аминокислоты в слабощелочной среде (рН~9) взаимодействуют с формальдегидом с образованием N-метилен- или N-моно- и N-диметилольных производных, которые характеризуются слабой основностью:

В образующихся N-замещенных производных карбоксильную группу можно оттитровать обычным способом, что лежит в основе количественного анализа аминокислот методом формольного титрования (метод Сёренсена).

<102 103 104105106 107 108 >

Дата добавления: 2020-10-01; просмотров: 310;