ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА

СПИРТЫ И ЭФИРЫ

Цель работы: ознакомление с кислородсодержащими углеводородами; особенностями их строения и химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов, простых и сложных эфиров и их производных; проведение химических реакций для подтверждения строения и свойств изучаемых соединений.

ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ

Спирты, одноатомные и многоатомные.

Общие сведения, классификация

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы. От числа гидроксильных групп, содержащихся в молекуле спирта, зависит его атомность.

Спирты классифицируются

а) по числу гидроксильных групп:

— одноатомные спирты (CH₃OH — метанол;

— двухатомные спирты (CH₂ (OH)-CH₂-OH - этиленгликоль);

— трёхатомные спирты (CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂-OH - глицерин);

— четырёхатомные спирты (пентаэритрит);

— многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит)

б) в зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:

— предельные (насыщенные) спирты (бутанол);

— непредельные (ненасыщенные) спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт);

— ароматические спирты (бензиловый спирт)

в) в зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:

— ациклические (алифатические) спирты (этанол);

— алициклические спирты (циклогексанол)

г) в зависимости от числа заместителей при α-углеродном атоме:

— первичные спирты R-CH₂-OH (этанол);

— вторичные спирты R₂CH-OH (пропанол-2);

— третичные спирты R₃C-OH (2-метилпропанол-2).

Предельные одноатомные спирты

Для предельных одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), а также изомерия положения гидроксильной группы (начиная с пропанола) и межклассовая изомерия с простыми эфирами.

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов C_nH_2n+1OH . По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», положение которого указывается арабской цифрой.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-ОН (бутанол – 1)

СН₃-СН(СН₃)- СН₂-ОН (2-метилпропанол – 1)

СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₃ (бутанол – 2)

СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃ (диэтиловый эфир)

Физические свойства предельных одноатомных спиртов

Низшие спирты (до С₁₅) – жидкости, высшие – твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. Спирты имеют высокие температуры кипения и плавления за счет образования водородных связей.

Таблица 8. Гомологический ряд температуры кипения предельных одноатомных спиртов