Присоединение галогенов.

На солнечном свету под воздействием ультрафиолетового излучения бензол присоединяет хлор и бром с образованием гексагалогенидов, которые при нагревании теряют три молекулы галогеноводорода и приводят к тригалогенбензолам.

+ 3Cl₂ à à + 3HCl

гексахлорциклогексан сим-трихлорбензол

5.3. Окисление.

Бензольное ядро более устойчиво к окислению, чем алканы. Даже перманганат калия, азотная кислота, пероксид водорода в обычных условиях на бензол не действуют. При действии же окислителей на гомологи бензола ближайший к ядру атом углерода боковой цепи окисляется до карбоксильной группы и дает ароматическую кислоту.

+ 2KMnO₄ à + 2MnO₂ + KOH + H2O

(калиевая соль бензойной кислоты)

+ 4KMnO₄ à + K₂CO₃ + 4MnO₂ + H₂O + KOH

Во всех случаях, независимо от длины боковой цепи образуется бензойная кислота.

При наличии в бензольном кольце нескольких заместителей можно окислить последовательно все имеющиеся цепи.

+ [ O ] à

(терефталевая кислота)