Механизм образования трансизомеров жирных кислот

Атомы и группировки атомов в молекулах совершают колебательные и вращательные движения относительно связей, соединяющих атомы. Вращательное движение вокруг двойной углерод-углеродной связи возможно, однако, только в том случае, если вторая из двух связей этиленовой группы будет разорвана (сильно ослаблена). Прочность этиленовой связи достаточно велика и по этой причине соединения с этиленовой связью в молекуле известны в виде двух достаточно стабильных пространственных конфигураций. Цис-конфигурация приписана молекулам, атомные группы которых расположены по одну сторону плоскости этиленовой связи. При транс-конфигурации ненасыщенного соединения его атомные группы расположены по разные стороны этиленовой связи (Рис.16.).

Рис.16. Механизм образования трансизомеров жирных кислот

То есть, в ходе селективного гидрирования процесс идет по двум направлениям: насыщение и трансизомеризация(Рис. 17).

Рис.17. Возможные направления реакции

Сравнительный анализ температур плавления насыщенных жирных кислот

В цис- и транс-форме

Трансизомеризация приводит к повышению температуры плавления ненасыщенных жирных кислот, как показано в табл. 3.

Таблица 3

Температуры плавления жирных кислот в цис- и транс-форме