Предельные моногалогензамещенные (производные алканов)

С_пН₂₊₁ - Гал - общая формула. В зависимости от места галогена в молекуле различают первичные, вторичные, третичные галогенопроизводные:

Сравнительно простые галогенопроизводные обычно называют по радикалам. Так, три вышеприведенные вещества называют соответственно: пропилхлорид, изопропилхлорид, трет-бутилхлорид.

Атом галогена является функциональной группой, обусловливающей общность свойств, характерных для данного класса соединений. Поэтому при составлении названия по систематической номенклатуре предпочтение отдают функциональной группе, а не радикалам, отходящим от основы, например.

67. Напишите формулы следующих галогенопроизводных и назовите их по рациональной и систематической номеклатурам:

а) бутилхлорид; б) втор-бутилхлорид; в) изобутилбромид; г) трет-бутилбромид; д) пентилйодид; е) 1-метилбутилйодид; ж) 1-этилпропилхлорид; з) неопентилхлорид; и) 2-метил-бутилбромид; к) трет-пентилбромид; л) втор-изопентилйодид; м) изопентилйодид.

Галогенопроизводные непредельных, алициклических, ароматических углеводородов называются по тем же правилам, что и сами углеводороды.

68. Напишите формулы следующих соединений и дайте им другие названия:

а) винилхлорид; б) аллилхлорид; в) пропенилбромид; г) изопропенилбромид; д) ацетиленилйодид; е) пропаргилйодид; ж) пропинилхлорид; э) фенилхлорид; и) бензилбромид; к) о-толилбромид; л) м-толилйодид; м) п-толилйодид.

Способы получения

1. Галогенирование, гидрогалогенирование углеводородов/

69. Напишите уравнения следующих реакций и назовите продукты. В реакции вещества взяты в эквимолярных отношениях (1:1):

а) диэтилметан + Сl₂ (3 вещества); б) метилэтилметан + Сl₂ (2 вещества): в) винилэтилен + С1₂ (2 вещества); г) триметилметан + Сl₂ (2 вещества); д) хлоропрен + НС1 (3 вещества); е) изопропилацетилен+ НС1 (1 вещество); ж) изопропенилэтилен + НCl (3 вещества); з) диметилэтилметан + С1₂ (4 вещества).

2. Получение из спиртов.Хлор- и бромпроизводные получают взаимодействием спиртов с галогенидами фосфора, серы и галогеноводородными кислотами:

Эта реакция обратима. Чтобы равновесие сдвинулось вправо, необходимо связывать воду с помощью катализаторов ZnCI₂, H₂S0₄ конц.). Механизм нуклеофильный, ибо медленная (скорость определяющая) стадия осуществляется атакой нуклеофила:

Йодпроизводные получают действием на спирт смеси свободного йода с красным фосфором: 2P + 3I₂→2PI₃; PI₃+3R-OH→3R-I + H₃P0₃;

Фторпроизводные получают другими методами, например, пропусканием смеси паров углеводородов с азотом (разбавитель) через слой нагретого фторида кобальта (Ш):

Фторид кобальта (III) регенерируются фторированием образовавшегося фторида кобальта (II):

70. Напишите уравнения и условия приведенных ниже реакций и назовите продукты:

а) трет-бутиловый спирт + НСl; б) н-пентиловый спирт + SOCl₂; B) трет-пентиловый спирт + РСl₅; д) изопропилэтилен + НС1; е) пентен-1 + НCl; ж) 1-этилпропиловый спирт + НCl; з) 2-метил-бутиловый спирт + РС1₅.