Предельные моногалогензамещенные (производные алканов)
СпН2+1 - Гал - общая формула. В зависимости от места галогена в молекуле различают первичные, вторичные, третичные галогенопроизводные:
Сравнительно простые галогенопроизводные обычно называют по радикалам. Так, три вышеприведенные вещества называют соответственно: пропилхлорид, изопропилхлорид, трет-бутилхлорид.
Атом галогена является функциональной группой, обусловливающей общность свойств, характерных для данного класса соединений. Поэтому при составлении названия по систематической номенклатуре предпочтение отдают функциональной группе, а не радикалам, отходящим от основы, например.
67. Напишите формулы следующих галогенопроизводных и назовите их по рациональной и систематической номеклатурам:
а) бутилхлорид; б) втор-бутилхлорид; в) изобутилбромид; г) трет-бутилбромид; д) пентилйодид; е) 1-метилбутилйодид; ж) 1-этилпропилхлорид; з) неопентилхлорид; и) 2-метил-бутилбромид; к) трет-пентилбромид; л) втор-изопентилйодид; м) изопентилйодид.
Галогенопроизводные непредельных, алициклических, ароматических углеводородов называются по тем же правилам, что и сами углеводороды.
68. Напишите формулы следующих соединений и дайте им другие названия:
а) винилхлорид; б) аллилхлорид; в) пропенилбромид; г) изопропенилбромид; д) ацетиленилйодид; е) пропаргилйодид; ж) пропинилхлорид; э) фенилхлорид; и) бензилбромид; к) о-толилбромид; л) м-толилйодид; м) п-толилйодид.
Способы получения
1. Галогенирование, гидрогалогенирование углеводородов/
69. Напишите уравнения следующих реакций и назовите продукты. В реакции вещества взяты в эквимолярных отношениях (1:1):
а) диэтилметан + Сl2 (3 вещества); б) метилэтилметан + Сl2 (2 вещества): в) винилэтилен + С12 (2 вещества); г) триметилметан + Сl2 (2 вещества); д) хлоропрен + НС1 (3 вещества); е) изопропилацетилен+ НС1 (1 вещество); ж) изопропенилэтилен + НCl (3 вещества); з) диметилэтилметан + С12 (4 вещества).
2. Получение из спиртов.Хлор- и бромпроизводные получают взаимодействием спиртов с галогенидами фосфора, серы и галогеноводородными кислотами:
Эта реакция обратима. Чтобы равновесие сдвинулось вправо, необходимо связывать воду с помощью катализаторов ZnCI2, H2S04 конц.). Механизм нуклеофильный, ибо медленная (скорость определяющая) стадия осуществляется атакой нуклеофила:
Йодпроизводные получают действием на спирт смеси свободного йода с красным фосфором: 2P + 3I2→2PI3; PI3+3R-OH→3R-I + H3P03;
Фторпроизводные получают другими методами, например, пропусканием смеси паров углеводородов с азотом (разбавитель) через слой нагретого фторида кобальта (Ш):
Фторид кобальта (III) регенерируются фторированием образовавшегося фторида кобальта (II):
70. Напишите уравнения и условия приведенных ниже реакций и назовите продукты:
а) трет-бутиловый спирт + НСl; б) н-пентиловый спирт + SOCl2; B) трет-пентиловый спирт + РСl5; д) изопропилэтилен + НС1; е) пентен-1 + НCl; ж) 1-этилпропиловый спирт + НCl; з) 2-метил-бутиловый спирт + РС15.
Дата добавления: 2017-05-02; просмотров: 3526;