Способы получения ароматических углеводородов

I.Из неароматических углеводородов арены получают:

а) каталитическим дегидрированием циклоалканов (Н.Д. Зелинский, катализатор Pt (чернь), 300°С):

б) каталитической дегидроциклизацией алканов (катализаторы - платинированный уголь, оксиды хрома, ванадия, молибдена, 300°С, давление, оба метода в настоящее время лежат в основе аорматизации нефти- в продуктах содержится 50% и более бензола, толуола, ксилолов):

в) полимеризацией (тримеризацией) алкинов (катализатор - активированный уголь, 600°С):

56. Предложите по два способа получения следующих аренов из неароматических углеводородов. Приведите условия реакций и названия исходных веществ:

а) бензол; б) толуол; в) этилбензол; г) изопропилбензол (кумол); д) о-ксилол; е) м-ксилол; ж) п-ксилол; з) о-метилэтилбензол.

II. Из ароматических соединений арены получают:

а) алкилированием по Густавсону-Фриделю-Крафтсу (см. химические свойства аренов);

б) восстановлением ароматических кетонов:

в) аналитическим способом, сплавлением щелочных солей ароматичеких кислот со щелочью:

57. Для аренов упражнения 56 напишите по 3 способа получения из ароматических соединений.

г) реакцией Вюрца-Фиттига - смесь арил- и алкил галогенидов обрабатывают металлическим натрием в безводном эфире при комнатной температуре или в другом растворителе при нагревании:

58. Напишите уравнения и назовите продукты реакций следующих смесей веществ с металлическим натрием:

а) о-хлортолуол + этилхлорид; б) п-бромтолуол + изопропилбромид; в) м-хлорнитробензол + 1 хлор-2-метилпропан; г) З-хлор-1-метилбензол + 2-хлорбутан; д) 1-бром-4-трет-бутилбензол + изопропил бромид; е) м-толилбромид + втор-бутилбромид; ж) о-толилбромид + изобутилхлорид;

З) п-толилбромид + трет-бутилхлорид; и) бензилхлорид + аллилхлорид; к) о-хлорнитробензол + 1-хлор-2-метилпропан.