Простых непредельных углеводородов

9. Приведите формулы следующих углеводородов и назовите (где это возможно) по рациональным (метановой, этиленовой, ацетиленовой, алленовой) номенклатурам, используя названия одновалентных радикалов предельных и непредельных углеводородов: а) бутадиен-1,2; б) пентадиен-1,4; в) бутадиен-1,3; г) 2,4-диметилпентадиен-2,3; д) гексадиен-1,5; е) бутен-З-ин-1; ж) 2,4-диметилпентадиен-1,4; з) 2-метилбутадиен-2.3; и) гексен-5-ин-1; к) 3.3-диметилпентадиен-1,4.

Индивидуальные задания по второй теме

Общие задания по второй теме

1. Приведите формулы всех изомеров пентена (С₅Н₁₀) и назовите их по рациональной и систематической номенклатурам. Укажите, какие из них имеют геометрические изомеры. В двух примерах укажите равноценные углеродные атомы.

2. Приведите формулы всех изомеров общей формулы С₅Н₈ и назовите их по всем известным номенклатурам.

III. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Получение алканов

1. Аналитическийспособ. Алканы получают при нагревании смеси соли какой-либо карбоновой кислоты с твердой щелочью (чаще с натронной известью), например,

смесь для получения этана, этан сода, углекислый натрий

прокаленного пропионата Nа

и натронной извести

10. Назовите алканы, получающиеся при нагревании с натронной известью следующих солей карбоновых кислот:

2. Восстановление галогеналкановводородом в момент выделения (амальгамой натрия, цинком в соляной кислоте), особенно йодоводородом при высокой температуре, приводит к алканам: СН₃ - СН₂ - I ^2[H] HI + СН₃ -СН₃

СН₃ - СН₂ - Сl + 2HI → НС1 + I₂ + СН₃ - СН₃

11. Напишите уравнение следующих реакций и назовите углеводороды:

а) 1-йод-2,4-диметилпентан + НI →

б) 2-бром-3,4-диметилгексан + НI →

в) 1-хлор-2,3-диметилбутан + Zn + HCI →

г)1-йод-3-метилбутан + Нg_n(Na) + H- OH→

д) 2-хлорпентан + НI →

е) 1-бром-2-метилпропан + Zn + НСl→

ж) 2-йод-4,4-диметилпентан + Нg_n(Na) + Н - ОН →

з) 1-хлор-3,4-диметилпентан + HI →

3. Реакция Вюрца.Ученик Либиха Вюрц получил алканы при действии металлического натрия на галогеналканы. Первичные галогеналканы дают хорошие выходы. Третичные даже в присутствии катализаторов (соединения ртути и одновалентной меди) дают низкие выходы, около 20%. Реакция идет в две стадии (Шорыгин):

I стадия СН₃ −СН₂ −Вr + 2Na →NaВr + СН₃ −СН₂ − Na

II стадия СН₃ −СН₂ − Na + Вr-−СН₂ - СН₃ → NaВr + СН₃ −СН₂ −СН₂ – СН₃

Механизм передачи электронов на углерод 1-ой стадии аналогичен приведенному в реакции Гриньяра.

В случае использования двух разных галогеналканов в качестве исходных веществ в этой реакции получается смесь трех углеводородов, например,

Скорость движения частиц при одной и той же температуре обратно пропорциональна их массе. Выходы продуктов реакции при других равных условиях находятся, видимо, в той же зависимости.

Из такой смеси нужный продукт не всегда легко бывает выделить.

12. Напишите уравнения реакций Вюрца и назовите продукты реакции по известным номенклатурам:

а) бутилхлорид + этилбромид (3 углеводорода);

б) втор-бутилхлорид + бромэтан (3 углеводорода);

в) изобутилхлорид + 2-хлорпропан (3 углеводорода);

г) изопропилйодид + 2-йод-2-метилпропан (3 углеводорода);

д) трет-бутилбромид + этилхлорид (3 углеводорода);

е) 2-хлор-2-метилпропан + 2-бромпропан (3 углеводорода);

ж) 2-хлорпропан + 2-хлор-З-метилбутан (3 углеводорода);

з) 2-хлорпропан + 1-хлор-З-метилбутан (3 углеводорода).

13.Из соответствующих галогеналканов получите по реакции Вюрца: а) 2-метилбутан; б) изобутан; в) 2,3-диметилбутан; г) бутан; д) 2,2-диметилбутан; е) н-пентан; ж) 2-метилпентан; з) 3-метилпентан.

14.Имея изопропилбромид в качестве одного из исходных веществ, получите по реакции Вюрца:

15.а) изобутан; б) 2,3-диметилбутан; в) 2-метилбутан; г) 2-метилпентан; д) 2-метилгексан; е) 2,3-диметилпентан; ж) 2,4-диметилпентан; з) 2,2,3-триметилбутан.

В этой теме в упр. 10-14 приведены химические реакции. Однако, чтобы далее во всех темах пособия эти реакции были рассмотрены не формально, а чуть несколько глубже - с объяснениями механизмов и их энергетики, мы ниже перед тем как перейти к химическим свойствам алканов приводим в наиболее простой и доступной форме, как нам кажется, понятия о строении атомов (петит), о типах связей между ними (они-то и рвутся, и создаются вновь в химических реакциях), о валентных состояниях углерода (составляющего скелеты органических молекул), о механизмах энергетических кривых реакций, включая туннельные эффекты каталитических и ферментативных процессов.