В) Каталитическое восстановление

При каталитическом гидрировании у пиридина происходит раскрытие кольца. У бензола в аналогичных условиях образуется циклогексан:

Kt Ni

+ 3 H₂ ; + 4 H₂ C₅H₁₁NH₂

N амилоамин

бензол циклогексан пиридин (пентиламин)

Реакции окисления

Реакции окисления у пиридина идут труднее, чем у бензола.

А) Окисление пероксидом водорода

При окислении пероксидом водорода получают N-оксиды пиридина:

H₂O₂

N N

O

пиридин N-оксид пиридина

Б) Озонолиз

Приозонилизе происходит распад молекулы пиридина с образованием оксосоединений:

CH₃ CHO – CHO

CH₃ глиоксаль

+ O₃ CH₃ – CO – CHO

метилглиоксаль

N CH₃ – CO – CO – CH₃

3,4-лиметилпиридин диацетил

Гомологи пиридина

Гомологи пиридина – пиколины- получают из каменноугольной смолы. Синтетическим путем по реакции Фриделя-Крафтса их получить не удалось.

Пиколины, в особенности α-метилпиридин,- более сильные основания, чем пиридин, что обусловлено индуктивным эффектом метильной группы. Одновременно водородные атомы метильных групп в α- и β-положениях обладают значительной подвижностью, и поэтому пиколины являются СН-кислотами. Так, например, α-пиколин благодаря π, σ-сопряжению с гетероатомом в условиях основного катализа по механизму нуклеофильного присоединения реагирует с бензойным альдегидом и превращается в непредельное соединение – 2-стильбазол:

H O^δ– H O ^–

H B

C – H –H⁺B C ^{– δ+}CH C C–

N H N N

H H H

α-метилпиридин карбоанион бензальдегид

α-метилпиридина

H OH

H⁺B

–B C C –H₂O CH = CH

N N

H H 2-стильбазол

Окисление β-пиколина перманганатом калия в щелочной среде приводит к β-пиридинкарбоновой кислоте, или никотиновой, кислоте: