В) Каталитическое восстановление

При каталитическом гидрировании у пиридина происходит раскрытие кольца. У бензола в аналогичных условиях образуется циклогексан:

 

Kt Ni

+ 3 H2 ; + 4 H2 C5H11NH2

 

N амилоамин

бензол циклогексан пиридин (пентиламин)

Реакции окисления

Реакции окисления у пиридина идут труднее, чем у бензола.

 

А) Окисление пероксидом водорода

При окислении пероксидом водорода получают N-оксиды пиридина:

 

       
   


H2O2

       
 
   
 


N N

 

O

пиридин N-оксид пиридина

Б) Озонолиз

Приозонилизе происходит распад молекулы пиридина с образованием оксосоединений:

 

CH3 CHO – CHO

CH3 глиоксаль

+ O3 CH3 – CO – CHO

метилглиоксаль

N CH3 – CO – CO – CH3

3,4-лиметилпиридин диацетил

Гомологи пиридина

Гомологи пиридина – пиколины- получают из каменноугольной смолы. Синтетическим путем по реакции Фриделя-Крафтса их получить не удалось.

Пиколины, в особенности α-метилпиридин,- более сильные основания, чем пиридин, что обусловлено индуктивным эффектом метильной группы. Одновременно водородные атомы метильных групп в α- и β-положениях обладают значительной подвижностью, и поэтому пиколины являются СН-кислотами. Так, например, α-пиколин благодаря π, σ-сопряжению с гетероатомом в условиях основного катализа по механизму нуклеофильного присоединения реагирует с бензойным альдегидом и превращается в непредельное соединение – 2-стильбазол:

 

H Oδ– H O

H B

C – H –H+B Cδ+CH C C–

N H N N

H H H

α-метилпиридин карбоанион бензальдегид

α-метилпиридина


H OH

H+B

–B C C –H2O CH = CH

N N

H H 2-стильбазол

 

Окисление β-пиколина перманганатом калия в щелочной среде приводит к β-пиридинкарбоновой кислоте, или никотиновой, кислоте:

СH3 COOH

KMnO4


N N

β – пиколин никотиновая кислота

Большое значение имеет амид никотиновой кислоты, или витамин РР, являющийся антипелларгическим витамином:

CONH2

 

 

N

витамин РР






Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1112; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2022 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.014 сек.