Хинолин и изохинолин

Пиридин, конденсированный с бензольным ядром, образует α, β-бензопиридин, или хинолин, и β, γ-бензопиридин, или изохинолин:

^{5 4 5 4}

_{6 3 6 3}

^{7 2 7} N²

⁸ N^{1 8 1}

хинолин изохинолин

Хинолин, изохинолин и их гомологи можно получать из каменноугольной смолы, а также синтетически по методу Скраупа или Дебнера-Миллера.

По методу Скраупа ароматический амин (анилин) нагревают с глицерином, серной кислотой и окислителем (нитробензолом):

СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН СН₂ = СН – СНО + 2Н₂О

ОНС ОНС

CH₂

+ CH CH₂ –H₂O

NH₂ N

CH₂

анилин акролеин 3- N- фениламинопропаналь

CH CH

CH C₆H₅NO₂ CH

CH₂ –C₆H₅NH₂ CH

N N

дигидрохинолин хинолин

Хинолин – бесцветная гигроскопическая жидкость, темнеющая при хранении на свету.

Электронная плотность у хинолина выше в бензольном ядре. Причина заключается в стабилизации пиридинового ядра гетероатомом:

0,988 0,932

1,003 1,008

0,984 0,896

1,012 N

Действительно, пиридиновое ядро менее активно к реакциям электрофильного замещения, чем бензольное.

Например, при действии нитрующей смеси образуются 5- и 8-нитрохинолины: