Устойчивый резонансно-стабилизированный ион

Для получения пиридинов, замещенных в положении 2 или 4, соответствующим реакциям подвергают пиридин-N-оксиды.

Пиридин-N-оксиды являются весьма доступными соединениями и получаются окислением пиридина и его замещенных. При окислении пиридина и его производных в более жестких условиях получают кислоту, в более мягких условиях – N- оксиды.

 

CH3 COOH CH3 CH3

[О] 30% -й Н2О2

; СН3СООН, 700С

N N N N


β –пиколин никотиновая кислота O

3-метилпиридин 3-метилпиридин-N-оксид

 

Соответственно резонансным структурам, показанным ниже, пиридин-N-оксид может рассматриваться как активированная форма пиридина:

                                   
         
             
                 
 
 

 


N N N N

 

O O O O

 

Реакции электрофильного замещения идут с пиридин-N-оксидом легче, чем с пиридином, преимущественно в положения 2 и 4:

NO2

       
   


HNO3, H2SO4

900C

N N

       
   


O O

пиридин-N-оксид 4-нитропиридин-N-оксид (90%)

Обработка продукта реакции действием РСl3 удаляет кислород, переводит пиридин-N-оксиды в соответствующие пиридины:

NO2 NO2

       
   


РСl3, t0 + POCl3

N N


O

4-нитропиридин-N-оксид 4-нитропиридин

3) Нуклеофильное замещение – реакция Чичибабина- SN






Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1274; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2022 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.021 сек.