Полициклические ароматические углеводороды

Различают две группы полициклических ароматических углеводородов (аренов) – полициклические арены с изолированными кольцами и конденсированные бензоидные углеводороды.

Полициклические арены с изолированными циклами

Соединения бензольного ряда, в которых два кольца (или несколько) соединены друг с другом простой связью, образуют группу полициклических аренов с изолированными кольцами.

Дифенил

Дифенил или бифенил является представителем полициклических аренов с изолированнымим кольцами. Бифенил содержит сопряженную систему, включающую два бензольных кольца. Положение заместителей в формуле дифенила обозначают цифрами или приставками: орто (2, 6, 2΄, 6΄), мета (3, 5, 3΄, 5΄), пара (4, 4΄).

СН₃ СН₃

^{3΄ 2΄ 2 3}

^{4΄ 1΄ 1 4} NO₂

_{5 ΄ 6΄ 6 5}

2,3΄-диметилбифенил 4-нитробифенил

(о,м΄-диметилбифенил) (п-нитробифенил)

Три бензольных кольца могут быть связаны в терфенилах тремя способами. Ниже показаны о-, м- и п-терфенилы:

о-терфенил м-терфенил п-терфенил

Получение бифенила

Пиролиз бензола

В промышленности бифенил производят пиролизом бензола:

700⁰С

2 С₆Н₆ С₆Н₅ – С₆Н₅ + Н₂

бензол бифенил

Лабораторный метод получения бифенила – это взаимодействие йодбензола с натрием или медью:

t⁰C

2 С₆Н₅J + 2 Na С₆Н₅ – С₆Н₅ + 2 NaJ

йодбензол бифенил

Реакция Ульмана

Симметрично замещенные бифенилы получают нагреванием арилгалогенидов с порошком меди. Реакция протекает особенно гладко с иодидами и при наличии в арилгалеогенидах электроноакцепторных заместителей, повышающих подвижность галогена в ядре (реакция Ульмана, 1901 г.).

Cu, 225⁰C

Cl

NO₂ NO₂ O₂N

о-нитрохлорбензол 2,2΄-динитробифенил