Полициклические ароматические углеводороды


Различают две группы полициклических ароматических углеводородов (аренов) – полициклические арены с изолированными кольцами и конденсированные бензоидные углеводороды.

 

Полициклические арены с изолированными циклами

Соединения бензольного ряда, в которых два кольца (или несколько) соединены друг с другом простой связью, образуют группу полициклических аренов с изолированными кольцами.

Дифенил

Дифенил или бифенил является представителем полициклических аренов с изолированнымим кольцами. Бифенил содержит сопряженную систему, включающую два бензольных кольца. Положение заместителей в формуле дифенила обозначают цифрами или приставками: орто (2, 6, 2΄, 6΄), мета (3, 5, 3΄, 5΄), пара (4, 4΄).

 

СН3 СН3

3΄ 2΄ 2 3

4΄ 1΄ 1 4 NO2

5 ΄ 6΄ 6 5

2,3΄-диметилбифенил 4-нитробифенил

(о,м΄-диметилбифенил) (п-нитробифенил)

Три бензольных кольца могут быть связаны в терфенилах тремя способами. Ниже показаны о-, м- и п-терфенилы:

 

                           
         
           
 

 


о-терфенил м-терфенил п-терфенил

Получение бифенила

Пиролиз бензола

В промышленности бифенил производят пиролизом бензола:

7000С

2 С6Н6 С6Н5 – С6Н5 + Н2

бензол бифенил

Лабораторный метод получения бифенила – это взаимодействие йодбензола с натрием или медью:

t0C

2 С6Н5J + 2 Na С6Н5 – С6Н5 + 2 NaJ

йодбензол бифенил

Реакция Ульмана

Симметрично замещенные бифенилы получают нагреванием арилгалогенидов с порошком меди. Реакция протекает особенно гладко с иодидами и при наличии в арилгалеогенидах электроноакцепторных заместителей, повышающих подвижность галогена в ядре (реакция Ульмана, 1901 г.).

 

Cu, 2250C

Cl

           
     


NO2 NO2 O2N

о-нитрохлорбензол 2,2΄-динитробифенил



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 2274;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.011 сек.