Окисление диарилкупратов

В значительно более мягких условиях и с высокими выходами идет окисление диарилкупратов:

CuBr₂ O₂

Li ТГФ, 0⁰С СuLi ТГФ,–70⁰С

²

фениллитий литийдифенилкупрат дифенил (75%)

Реакция Гомберга-Бахмана

По этой реакции получают несимметрично замещенные биарилы. Диазосоединение, полученное в стандартных условиях (но в присутствии минимального количества воды), подщелачивают и смешивают при низкой температуре с жидким ренов (реакция Гомберга-Бахмана, 1924 г.).

NH₂ N₂⁺Cl^–

NaNO₂, HCl C₆H₆, NaOH

+ HNO₂ H₃C

–NaCl, –H₂O 5⁰C

CH₃ CH₃

п-толуидин п-метилфенилдиазоний п-метилбифенил

хлористый

Бифенил – это кристаллическое вещество. Применяется как термостойкий теплоноситель.

Химические свойства бифенила

Бифенил значительно активнее по сравнению с бензолом участвует в реакциях электрофильного ароматического замещения.

Электрофил атакует бензольные кольца предпочтительно в пара-положения, где меньше сказываются пространственные препятствия.