Согласованная ориентация
CH3 CH3 CH3
FeCl3 Cl
2 + 2Cl2 +
CH3 –2HCl CH3 CH3
Cl
м-ксилол 1,3-диметил-4-хлорбензол 1,3-диметил-2-хлорбензол
СH3 CH3 CH3
NO2 FeCl3 NO2 Cl NO2
2 + 2Cl2 +
–2HCl
Cl
о-нитротолуол 1-метил-2-нитро-4-хлорбензол 1-метил-2-нитро-6-хлорбензол
Несогласованная ориентация
С ориентантами одинаковой силы
CH3 CH3 CH3
CH3 H2SO4 CH3 CH3
2 + 2HNO3 +
– 2H2O NO2 O2N
о-ксилол 1,2-диметил-3-нитробензол 1,2-диметил-4-нитробензол
CH3 CH3
H2SO4 NO2
+ HNO3
– H2O
CH3 CH3
п-ксилол 1,4-диметил-2-нитробензол
Несогласованная ориентация
С ориентантами разной силы
Cl Cl Cl
CH3 H2SO4 CH3 CH3
2+ 2HNO3 +
–2H2O NO2 O2N
1-метил-2-хлорбензол 1-метил-2-хлор-6-нитробензол 1-метил-2-хлор-4-нитробензол
OH OH
H2SO4 NO2
+ HNO3
–H2O
CH3 CH3
1-метил-4-оксибензол 1-метил-3-нитро-4-оксибензол
Описанные правила не носятхарактера законов. Речь идет только о главном направлении реакции. Очень часто в реакции образуются все возможные продукты, однако, преобладают количественно те из них, которые образуются в соответствии с правилами ориентации. Например, при нитровании толуола образуется 62% орто- 33,5% пара- и 4,5% - мета-нитротолуолов.
Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1622;