Изомерия органических соединений
Все изомеры делятся на 2 класса: структурные и пространственные изомеры.
Структурными называют изомеры с разным порядком соединения атомов.
Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь их взаимным расположением в пространстве.
Структурные изомеры. Среди структурных изомеров выделяют три группы.
1) Соединения, отличающиеся углеродными скелетами:
СН3―СН2―СН2―СН3 СН3― СН2―СН3 С4Н10
н – бутан | молекулярная
СН3 формула
2-метилпропан
(изобутан)
2) соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений:
СН3―СН2―NO2 NH2―CH2―COOH С2Н5О2N
нитроэтан аминоуксусная молекулярная
кислота формула
3) соединения, отличающиеся положением заместителей или кратной связи в молекуле:
СН3―СН=СН―СН3 СН3―СН2―СН=СН2
бутен-2 бутен-1
СН3―СН―СН3 СН3―СН2―СН2―ОН
| пропанол-1
ОН
пропанол-2
Пространственные изомеры(стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на 2 типа: геометрические и оптические изомеры.
Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах можно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Геометрические изомеры отличаются по своим физическим и химическим свойствам.
Н Н Н СН3
С=С С=С
Н3С СН3 Н3С Н
цис-бутен – 2 транс-бутен-2
СН3
СН3
СН3 СН3
транс- 1,2 – цис- 1,2 -
диметилциклопентан диметилциклопентан
Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Таким свойством обладают молекулы, имеющие ассиметрический центр – атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, в виде двух оптических изомеров существует молекула молочной кислоты, содержащая один ассиметрический центр. СН3―СН(ОН) ―СООН
Н Н
| |
С С
НО СН3 Н3С ОН
СООН НООС
Дата добавления: 2018-11-26; просмотров: 638;